salicylsyre

Ved du hvad en organisk syregruppe er?

mener du carboxylsyre gruppen? Reagerer den som syre i sig selv?

Ja, lige præcis. Det ligger lidt i navnet at carboxylsyregruppen fungerer som en syre, gør det ikke?

Det ved jeg søreme ikke. Jeg er virkelig en nød til kemi.

Hvordan reagerer den så f.eks. med fedt? for umiddelbart er der ingen af de syrer jeg har på en liste i min kemibog som minder om COOH. Og hvad bliver den til efter den har reageret? Det åbenlyse svar ville være CO₂ meeeen, jeg tvivler ærlig talt.

 Så har du jo bare salicylsyrens korresponderende base, salicylat, tilbage.

jeg kan ikke finde noget info om det.

Det er hvad? en svag eller stærk base? Jeg ville egentligt godt kunne forestille mig at COOH ville kunne afgive et H og så reagere som stærk base, men så fatter jeg bare ikke hvorfor man er bekymret for den som base. Eller hvad?

Jeg gætter på at din kemibog opremser de mest kendte uorganiske syrer, altså dem som ikke indeholder C, dvs. HCl, HNO3, H2SO4 osv.. Har jeg ret? Derudover findes der også organiske syrer, som alle indeholder en carboxylsyregruppe. Det er to forskellige stofgrupper, men de har det tilfælles, at de kan reagere som syrer.

Salicylat er en svag base, og base kan opløse fedt.

Du har ret. :)

Det tænkte jeg nok, men desværre må jeg erkende ikke at have forudsætningerne for at vide meget bedre. :)

der skulle også stå *hvorfor man så ikke er bekymret for den som base"

Men den bliver bare COO^- så? hvilket er salicylat?

Ja, altså selve syregruppen bliver til -COO^- , resten af stoffet forbliver selvfølgelig som før :)

Svaret på, hvorfor man ikke er så bekymret for den som base må så være, at den kun er en meget svag base. Salicylsyre har en pKa på omkring 3 - Altså vil den meget gerne afgive H⁺, modsat dét som kendetegner en base, netop at den er god til at optage H⁺.

Ja, men H30 er jo en stærk syre, og den er stadigvæk i mavesækken. Desuden skulle jeg mene at den i mavesækken ville optage H+ da mavesækken i forvejen er stærkt surt. ...?

Er grunden til at acetylsalicylsyre ikke er farlig netop at den bliver en svag base inden den tager videre i "systemet" (hvis man antager at den deltager i hydrolysen h20 -><- h30 i mavesækken) hvilket gør at den ikke er farlig for slimhinderne? Muligvis?

Sandsynligvis ikke noget du har den største viden inden for, men det hele foregår også mere eller mindre på "i teorien..." niveau.

Efter min opfattelse er det base, man er bekymret for i forbindelse med slimhinderne - du drikker jo også gerne juice, sodavand mv., som har lav pH. Får du syre i øjnene er det slemt, men får du base i øjnene er det seriøst kritisk. Når du indtager syre (cola: pH ~2,3, juice: pH ~2,3, eller salicylsyre), er den korresponderende base ret svag. pH i mavesækken er naturligt også omkring 2-2,5, afhængigt af om (eller hvad) man lige har spist. Indtager du noget syre ændrer du altså ikke på denne pH, og maven er vant til at håndtere syre.

Når det så er sagt, er der ingen grund til bare at hælde sodavand og juice ned - for det første er din mund og dit spiserør ikke vant til at håndtere syre. Desuden neutraliseres maveindholdet videre i fordøjelsen, og det kan sandsynligvis resultere i maveproblemer at håndtere enorme mængder syre..

Men indtager du en stærk base, fx NaOH, tager vævet både i mund og spiserør skade. Jeg er faktisk ikke sikker på hvad forholdsreglerne er i dette tilfælde - om man skal fremprovokere opkastning, eller om man skal drikke masser af vand, men hvis du bare lader være med at drikke stærk base i første omgang skal alt nok gå :)

"Lad være med at drikke stærk base"

glimrende råd, jeg vil se om jeg kan huske det. ;)

Hm, hvis vi så antager at:

acetylsalicylsyre (aspirin) fraspalter H+ i mavesækken (hvilket jeg heller ikke helt forstår da maven er sur og burde afgive h+?) og går derefter videre som svag base til tarmsystemet, som også er basisk og gør derfor ingen skade.

Hvorfor er salicylsyre så farligt? Den burde vel gøre det samme? COOH gruppen går igen på dem begge to?

Forskellen ligger i om den har en ester eller en OH gruppe påsat...

hvor Esteren = acetylsalicylsyre (ufarlig for slimhinderne)

og hydroxygruppen = salicylsyren (farlig for slimhinderne)

Oh ja, det er rigtigt, der er noget med at salicylsyre er irriterende for tarmkanalen. Det havde jeg sgu lige glemt...

Nu har jeg lige læst kort op på det. Det skyldes at salicylsyre er en α-hydroxysyre, (en syregruppe og hydroxy-gruppe ved siden af hinanden), og denne gruppe er i stand til at opløse og ødelægge fedt og slimhinder.. Med acetyleringen af acetylsalicylsyre har man pludselig et stof, som minder meget om salicylsyre, men ikke længere er en α-hydroxysyre, og som dermed ikke er ødelæggende for slimhinderne.

tak!

men salicylsyre er faktisk beta hydroxysyre?

men de har måske mere eller mindre samme egenskaber?

Undskyld. Tanketorsk. Det hedder selvfølgelig betahydroxysyre, ikke alfahydroxysyre, men husk.. Salicylsyre er en betahydroxysyre, men det betegner en gruppe (!) af stoffer, ikke kun ét stof.

Men ja, deres egenskaber på dette punkt er meget ens.

fedt nok. Mange tak, yes. Organisk kemi er noget af det eneste kemi jeg ikke er en hat til. :)