Kemi
Acetylsalicylsyre sn2
Hej (:
Da jeg er i gang med at skrive SRP, håber jeg der er nogle der vil hjælpe mig lidt!
Jeg har læst mig frem til, at syntesen af acetylsalicylsyre ud fra salicylsyre og eddikesyreanhydrid må være en sn2 reaktion. Men jeg forstår ikke helt mekanismen bag dette. Men prøver lige:
Først brydes dobbeltbindingen mellem C og O i eddikesyreanhydriden, og binder sig til et H. Herved får carbonatomet en fri elektron, og denne bliver så angribet af salicylsyren, der også har flere fri elektroner. Herefter opstår et aktivt kompleks, og molekylet fraspalter eddikesyre og en hydron, som herefter binder sig til hinanden. Til slut danner molekylet igen en dobbeltbing mellem C og O, og endnu en hydron fraspaltes
Er dette rigtigt forstået, og hvorfor er det lige en sn2 reaktion frem for en sn1 reaktion?
Vil virkelig blive glad hvis der er nogen der vil hjælpe!!
Svar #1
15. december 2011 af Phienix (Slettet)
Prøv at se vedlagte mekanisme.
Reaktionen går via et tetrahedralt intermediat.
Svar #2
15. december 2011 af lasols (Slettet)
hmmmm det kan være jeg er forkert på den men Sn2(og Sn1) forløber normalt kun på sp3 hybridiserede atomer, jeg ville umiddelbart mene det er en acyleringsreaktion, og er i øvrigt enig med phienix mekanisme
Svar #3
15. december 2011 af frøen1 (Slettet)
Tak for svarene, og illustrationen! og det aktive kompleks er så der hvor det hele er bundet sammen i et molekyle?
Iasols - bliver nu lidt urolig hvis det er noget helt forkert jeg er inde på;b Er der nogen der kan bekræfte om det er sn2?
(hvis) det er sn2, så er det en anden ordens reaktion, og hastighedsudtrykket bliver: v = k*[C7H6O3]*[C4H6O3^+] ? Men hvad kan jeg præcis bruge det til?
Tusind tak igen til de der vil hjælpe!
Svar #4
15. december 2011 af Phienix (Slettet)
At det er en anden-ordens reaktion betyder kun at hastigheden for reaktionen afhænger af begge reaktanter. Du kan altså øge graden af reaktionshastigheden ved at øge koncentrationen af hver reaktant.
For en Sn1 reaktion vil det kun være muligt at øge reaktionshastigheden ved at øge koncentrationen af én af reaktanterne.
Hvorvidt det er en Sn2 reaktion, der faktisk er tale om, må jeg være dig svar gyldigt til engang i aften. Generelt gælder der at Sn2 foregår på sp3-hyb. carbon atomer, som #2 nævner. Men jeg kan ærlig talt ikke huske, om denne her også tæller med.
Svar #5
15. december 2011 af Phienix (Slettet)
Hej igen frøen1.
Efter lidt videre undersøgelser må jeg desværre beklage at jeg ikke har kunnet finde evidens for, at din ønskede reaktion er en Sn2 reaktion.
Jeg ved ikke om det er en regel, at Sn1/Sn2 skal foregå på sp3 hybridiseret carbon eller ej. Men om ikke andet så er Sn2-reaktionen kendetegnet ved, at den kun foregår i ét trin - det er dog problematisk hvad angår din reaktion, da den går igennem det tetrahedrale intermediat (og der er god evidens for, at dette intermediat rent faktisk findes). Ud fra de oplysninger ville jeg personligt nok passe på med at kalde reaktionen for en Sn2 reaktion - jeg ville istedet kalde den for en substitutions reaktion på sp2-hybridiseret carbon.
- - -
Bortset fra det, så kan hastighedsudtrykket for reaktionen godt være v = k*[C7H6O3]*[C4H6O3].
Det er svært at kende hastighedsudtrykket på forhånd, og bare fordi det kan skrives som en anden-ordens reaktion gør det ikke nødvendigvis til en Sn2 reaktion.
- - -
Mht. #3, så ved jeg ikke hvad du mener med et "aktivt kompleks". Men der, hvor du har hele molevitten bundet sammen i ét molekyle svarer til det tetrahedrale intermediat - det er faktisk et mellemled, som reaktionen skal igennem for at forløbe. Det er bare så ustabilt at det enten vil gå tilbage til start-materialerne igen eller omdannes til produktet (og forhåbentligt er det, hvad der er tilfældet).
- - -
Håber det kunne hjælpe lidt.
Svar #6
16. december 2011 af frøen1 (Slettet)
Tusind tak for det uddybende svar. Jeg har lige snakket med mine lære, og han siger, at der er en sn2 reaktion, så det må jeg jo hellere stole på ;b Men jeg kan sagtens bruge dine gode forklaringer alligevel!, så rigtig mange tak (:
Skriv et svar til: Acetylsalicylsyre sn2
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.
