Kemi
Kemi aflevering - Adrenalin
Hej!
Jeg kan simpelthen ikke finde ud af opgaverne og jeg tænkte på om der ikke var nogen, der kunne give mig et startspark til disse opgaver. Jeg har vedhæftet figurerne.
a) Marker de funktionelle grupper i adrenalinmolekylet, og angiv hvilke stofklasser de tilhører. Benyt bilaget.
b) Forklar, at der findes stereoisomere former af adrenalin.
c) Begrund ud fra adrenalins struktur, at stoffet er opløseligt i vand. Gør rede for, om en vandig opløsning af adrenalin er sur eller basisk?
d) Angiv, hvilke to stoffer i synteserækken, der kan reagere med kaliumdichromat i sur opløsning. Opskriv reaktionsskemaet for reaktionen mellem et af stofferne og dichromat i sur opløsning.
e) Forklar, hvorfor virkningen af salmeterol er længerevarende end virkningen af salbutamol.
Tak på forhånd.
Svar #2
10. januar 2012 af Phienix (Slettet)
a) Der er tre hydroxygrupper til stede i molekylet - to af dem sidder på benzenringen og den sidste er alifatisk (primært i al fald). Du har derfor en catechol, som egentlig er "to phenoler i samme ring". Som funktionel gruppe ville jeg dog nok kalde dem to aromatiske alkoholer. Den sidste hydroxygruppe er en sekundær alkohol (HO-CHR1R2, hvor R1 er benzenringen og R2 er den alifatiske kæde).
Man kan også argumentere for at benzenringen i sig selv er en funktionel gruppe, men jeg ved ikke hvor meget man bør gå op i det.
Til sidst har du en sekundær amin som en del af den alifatiske sidekæde.
- - -
b) Kig godt efter, findes der et carbon atom, der er bundet til 4 forskellige grupper?
(det gør der, men jeg tror ærlig talt godt du / I kan regne den ud selv, når i lige får øje på den. Hint: den er en del af alifatiske sidekæde).
Et carbon-atom, der er bundet til 4 forskellige grupper er kiralt og vil medføre stereoisomeri.
- - -
c) Opløseligt i vand vil kræve polaritet. Hydroxygrupper (-OH) er kraftigt polære. Der er tre af disse i et relativt lille molekyle, jeg ville skyde på, det er den primære faktor.
Aminen kan dog også bidrage.
- - -
d) Kaliumdichromat (K2Cr2O7) er en mild oxidant. Den oxiderer primære alkoholer op til aldehyder eller carboxylsyre hvis der også varmes. Den kan også oxidere sekundære alkoholer op til ketoner.
Det er derfor den sidste egenskab, der er af størst interesse, for kun noradrenalin og adrenalin har en sekundær alkohol.
Generelt reaktionsskema:
R1R2CH-OH + [O] --> R1R2C=O + H2O
[O] betyder oxygen fra en oxiderende kilde. Det er en meget generel måde at skrive det på, da den kun inddrager én oxygen. For dichromat vil jeg tro at reaktionen er følgende (men jeg må ærligt indrømme jeg er lidt usikker):
3 R1R2CH-OH + Cr2O72- + 8 H+ ---> 3 R1R2C=O + 2 Cr3+ + 7 H2O
- - -
e) Det har højst sandsynligvis noget at gøre med den længere kæde, som salmeterol har. Det kan også have noget at gøre med etheren.
Det er et lidt svært spørgsmål at besvare uden at have noget at referere til.
Skriv et svar til: Kemi aflevering - Adrenalin
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.