stolkonformation

Vi vil gerne have at grupperne sidder så langt fra hinanden som overhovedet muligt.

Jeg har også svært ved cis-trans i stolkonformationerne. Kan man sige at hvis en gruppe vender opad og en anden nedad, at de så er cis og hvis de begge vender nedad eller opad at molekylet så er trans?

Der er faktisk to ting at tage højde for.

1) Den mest stabile konformation fås ved mindst sterisk hindring og opnås, som #1 skriver, ved at grupperne sidder så langt fra hinanden som muligt. 1,4-substituerede forbindelser er som regel mere stabil end 1,3-substituerede, som igen som regel er mere stabile end 1,2-substituerede. Men det er kun en tommelfingerregel. Der kan sagtens være andet, der kommer frem og medfører stabilitet for 1,2 over 1,4.

2) En stolkonformation af en hexacyklisk forbindelse vil forsøge at have så mange substituenter som muligt siddende equatorialt (simpelthen fordi axial position har lidt højere energi). Det afhænger af substitutionsmønsteret, hvilken konformation, der så er tale om. Se vedlagte billede:

For en 1,2-substitueret forbindelse vil trans-forbindelsen være mest stabil med substituenterne siddende eqatorialt. For en cis-forbindelse vil det ikke være muligt at have andet end én i axial position og én i equatorial position og det går derfor lige op.

For en 1,3-substitueret forbindelse er det omvendt. Her vil trans-forbindelsen være betinget af at have én ax og én eq, mens cis-forbindelsen vil have muligheden for at have substituenterne i enten 2ax eller 2eq. Den konformation, hvor substituenterne begge sidder equatorialt vil derfor være den mest stabile.

For en 1,4-substitueret forbindelse gælder det samme som ved 1,2.