Alpha-hydroxy-syre

For at være endnu mere irriterende skal det lige siges at man ikke må røres ved det sp3 hybridiserede carbon med en hydroxygruppes geometri (bindingen til hydroxygruppen vender ind i planet)

Tjah.. Man må vel formode at carboxylsyre-C'et er (endnu) mere modtageligt for et nukleofilt angreb i en alpha-hydroxysyre, idet alpha-hydroxy'en må forskyde elektronerne endnu mere.

Resten kan jeg ikke rigtigt være behjælpelig med..

Ja men hvor voldsomt er det? Selv hvis reagenset blev tilføjet i én equvivalent tror jeg at et nukleofilt angreb ville give et meget urent produkt, selvom der givet vis vil være en overvægt af det ønskede produkt (måske 60/40 eller noget lign.)

Men det kan godt være du har ret...

Jeg har overvejet at lave en femledet hetereocyklisk ring, men det virker lidt besværligt og jeg kan ikke lige for det til at helt virke da jeg så får lavet en dobbeltbinding som ødelægger geometrien omkring hydroxygruppen

Nu tjekkede jeg bare lige lynhurtigt.. Ifølge wikipedia ligger pKa for propansyre på 4,87, mens den for 2-hydropropansyre er på på 3,86. Så det påvirker da i hvert fald C-atomet i den rigtige retning.

En lille opdatering hvis nogen nogensinde skulle finde forbi den her tråd:
Det kan ikke lade sig gøre at differentiere dem på elektrofiliciteten. Istedet skal begge syrer reduceres til alkohol og reageres med en keton (oftest brugt: Acetone) som så danner en acetal (femring). Acetalen kan fjernes med vand og syre.