Kemi

hjælp kemi livostatin

14. februar 2013 af Lillozz (Slettet)

3) Opskriv formler for de stoffer, der dannes ved behandling af lovastatin med en vandig natriumhydroxid opløsning og efterfølgende neutralisering.  En tilsvarende (men syrekatalyseret) reaktion sker helt eller delvist også efter indtagelse af lovastatin, hvorefter der sker en hæmning af et enzym, der normalt danner det såkaldte mevalonsyre - en precursor for kolesterol. Mevalonsyre har det systematiske navn 3,5 dihydroxy-3-methylpentansyre.

Er der nogen, der kan hjælpe mig? Lovostatin reagere med NaOH, og så sker der neutralisering. Hvordan kan den neutralisere?En tilsvarende (men syrekatalyseret) reaktion sker helt eller delvist også efter indtagelse af lovastatin, hvorefter der sker en hæmning af et enzym. Jeg forstår ikke lige denne reaktion.

 

 


Brugbart svar (1)

Svar #1
14. februar 2013 af KimT.T. (Slettet)

Der er vel blot tale om en basisk esterhydrolyse, hvor de to esterbindinger, som indgår i lovastatinen brydes og - efter neutralisationen med syre - danner en carboxylsyregruppe og en alkoholgruppe. Ved brydningen af den esterbinding, der umiddelbart udgår lige fra den dicykliske gruppe, vil lovastatinen spaltes i to (der dannes 2-methyl butansyre). Ved brydningen af den cykliske esterbinding (lactone) får vi blot åbnet ringen op.

Hvis det er forvirrende, kan det måske hjælpe at se på dette billede:

https://data.epo.org/publication-server/image?imageName=imgb0001&docId=3582922

 


Svar #2
15. februar 2013 af Lillozz (Slettet)

Tak for hjælpen. Det var lige til at forstå.

Svar #3
15. februar 2013 af Lillozz (Slettet)

Nu har jeg lige kigget på en esterhydrolyse, men den kan vel kun bryde en esterbinding. Og så vil jeg få O-Na+ på den ene og den der bliver fraspaltet vil få OH-gruppe. 

Og kan jeg også få hjælp til opgave 5.

5) Opskriv produktet for mevalonsyres reaktion med et overskud af kaliumdichromat og svovlsyre,


Brugbart svar (1)

Svar #4
17. februar 2013 af KimT.T. (Slettet)

#3
Antages det, at der er et overskud af NaOH, vil begge esterbindinger brydes.
-COO-Na+ vil efter neutralisationen med base blive deioniseret (dvs. vi får carboxylsyren på dens rene syreform -COOH igen).

5) Der er tale om en mild oxidation, der vil omdanne den sekundære alkoholgruppe (R1CH(OH)R2) indgående i den cykliske gruppe, hvor lactonen også indgår, til en ketongruppe (R1C(=O)R2).


Svar #5
17. februar 2013 af Lillozz (Slettet)

Skal den ikke neutraliseres med syre? Jeg forstår det ikke helt. 


Svar #6
17. februar 2013 af Lillozz (Slettet)

Jeg er nået så langt

Vedhæftet fil:ester hydrolyse.docx

Brugbart svar (1)

Svar #7
19. februar 2013 af KimT.T. (Slettet)

#5
Undskyld, jeg mente selvfølgelig syre.


Svar #8
19. februar 2013 af Lillozz (Slettet)

Så er jeg med. Tak for hjælpen :D


Skriv et svar til: hjælp kemi livostatin

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.