Grignard

Jeg regner med, at det er brombenzen, I bruger og dermed danner Grignard reagenset, PhMgBr. Grunden til at der ikke må være vand til stede, og at de anvendte reagenser, derfor skal være tørre, skyldes at Grignard reagensdannelsen for brombenzenen netop indebærer omdannelsen til den nukleofile carbanion (Ph:^- ; hvor Ph her mangler et H-atom), som netop skal bruges til at danne C-C-binding med methylbenzoatens elektrofile carbonylgruppe. Carbanionen er dog i mellemtiden meget basisk og vil derfor under tilstedeværelse af vand straks reagere og danne benzen (Ph-H) som et biprodukt.

Der er også andre biprodukter forbundet med dannelsen af carbanionen; mekanismen bag Grignarddannelsen for brombenzen indebærer nemlig først dannelsen af et phenylradikale (Ph* ; hvor * indikerer den enkelte uparrede elektron), før denne reagerer med Mg⁺*-radikalet og danner carbanionen. Phenylradikalet er dog i mellemtiden i stand til at reagere med et andet phenylradikale, hvoraf dannes biphenyl (Ph-Ph); denne reaktion konkurrerer netop med carbaniondannelsen. Umiddelbart er det dog ikke en bireaktion, som man kan undgå.