Hvorfor tilsætte Na2CO3?

jeg er dog lidt i tvivl og forestiller mig, at man i stedet tilsætter det for at fjerne svovlsyren ... altså så man har reaktionen natriumcarbonat + svovlsyre.. det er blot et gæt :) jeg håber, at nogen vil hjælpe

Du har ret, det er udelukkende for at neutralisere opløsningen, og selvfølgelig gøre den nemmere at differentiere i skilletrakten.

Med hensyn til din formulering:

"Jeg er i gang med at lave en estersyntese, og jeg fremstiller en ester ud fra propansyre og ethanol.. hertil tilsætter jeg svovlsyre som katalysator. Det binder det vandet, så ligevægten forskydes mod esteren og vandet, så der dannes mest muligt ester.."

Skal du være meget påpasselig. En katalysater øger kun reaktionshastigheden ved at nedsatte aktiveringsenergien - den vil aldrig flytte med ligevægten, blot lade den indstille sig hurtigere.
Dog har svovlsyre en vanddrænende virkning som du er inde på, dette forskubber ligevægten mod esteren. Det kan godt være du har fat i dette princip, men ifht. din formulering ville jeg bare lige minde dig på det.

hvilken reaktion er der så tale om?

 ?

Er lidt forvirret, for propansyre har et kogepunkt på ca. 140^oC. Vores destillation foregik ved omkring de 90^oC.... Vi lod aldrig temperaturen komme op på 140^oC. Hvordan kan den så reagere med natriumcarbonaten i destillatet? :)

bump !! :D mathon red mig

bump

Der findes også estere dannet af uorganiske syrer, et eksempel er dimethylsulfat, som er en ester af svovlsyre.

Det erindres, at der tilsættes konc. svovlsyre, der kun er lidt dissocieret.
Den konc. svovlsyre i overskud katalyserer esterdannelsen og fjerner kondensationsvandet under dannelse af H₃O⁺.

Når syntesen er slut findes der stadig ikke dissocierede svovlsyremolekyler

                                          O
                                           ||
                                    HO-S-OH         som kan indgå i uønsket esterdannelse med enten overskud af
                                           ||                CH₃CH₂COOH eller CH₃CH₂OH
                                           O

Ved tilsætning af den middelstærke base CO₃^2- (pK_b = 3,60)
fjernes H i såvel

                                          O
                                           ||
                                    HO-S-OH              som i CH₃CH₂COOH
                                           ||                
                                           O

hvorved risikoen for uønsket esterdannelse mindskes betydeligt

tak for det grundige svar..

  men CO₃^2- tilsættes destillatet.. Vi destillererede ved ca. 90^oC.. Hvordan kan det så fjerne H fra CH₃CH₂COOH, der har et meget højere kogepunkt?

og svovlsyren har et endnu større kogepunkt. ...

se
https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:TV7MLUiYpecJ:isisb.systime.dk/fileadmin/filer/beskyttede_filer/Dokumenter/Isis_B_laboratorieforsoeg/Del_3/3_04_Synthese_af_ethylpropanoat_01.pdf+&hl=da&gl=dk&pid=bl&srcid=ADGEESjYUxCDlQAHPu0NZI10uQjLGXlqddD8D5PFkwbrYhsGScYROmf1FxmvHSLc43AJX37QafsQUjosQCJWNbUxfmN2u-wToWNqCq3CuVpLv4CwK8ZjTx4E03EBaLR_TVODx3-Jq_Sf&sig=AHIEtbQ2rc0PchZtpbQbxNgdYbdxzrQ2Bw

bemærk

Neutralisation

Tilsæt ca. 25 mL sodaopløsning og omryst
forsigtigt. Pas på, der kommer overtryk i
skilletragten. Luk luft ud gennem hanen,
mens skilletragten holdes som vist, og
proppen holdes forsvarligt på plads.

Lad vandfasen løbe ud af skilletragten.

Tjek pH med indikatorpapir.

Tilsæt lidt mere sodaopløsning, hvis pH
stadig er under 7.

Det var præcis det, jeg gjorde.. men hvordan kan svovlsyren og propansyren komme over i destillatet? .... jeg forstår det ikke, for deres kogepunkter er væsentligt højere.

I dit dokument står der: "Afkøl kolben og destillér indtil temperaturen er ca. 15 grader over esterens kogepunkt.". - Selvom jeg gorde dette, så ville svovlsyren og propansyren ikke kunne komme over i destillatet? Jeg forstår ikke, hvordan de kommer der over?

Håber du kan hjælpe

der vil når destillationen foregår altid blive medrevet nogle "fremmede" molekyler om end ikke i større omfang

tak for svaret :) 

dvs. Na₂CO₃ reagerer med svovlsyren og propansyren for at neutralisere opløsningen + sørge for, at andre estre ikke dannes.. Men dette ville ikke være nødvendigt, hvis man havde et ordentligt destillationsapparat, der sørgere for for at disse "fremmede" molekyler ikke kom med (findes sådan et?)? Så vi gør faktisk dette pga. mangler i apparaturet?

     I kemiske sammenhænge, hvor renheden er af overordentlig stor betydning,
     distilleres der meget temperaturkontrolleret af flere gange.
 

Beklager jeg ikke kunne imøde komme din desperation - jeg havde andet for.

Selvfølgelig kan distillation over flere gange sikre en højere renhed, men i sidste ende vil der nok altid følge uønskede med, jf. Maxwll-Bolzmann-fordelingen - et eksempel på dette er, at et glad vand kan fordampe selvom det ikke er 100 grader, det samme vil ske under distilleringen hvor nogle molekyler vil få tilført højere kinetisk energi og forlade overfladen.

            distilleres   --->   destilleres

ok nu er jeg forviret... tror lige jeg vil skrive en lille oversigt så andre med samme problem i fremtiden ikke behøver læse tråden mere end en gang

sådan ville jeg umiddelbart forvente at i har lavet ovennævnte stof udfra de informationer di giver os.

Ethyl propanoate fremstilling udfra propansyre og ethanol.

ethanol og propansyre blandes og der tilsættes en katalytisk mængde svovlsyre (svovlsyre virker i dette tilfælde både som katalysator og decikant og forskyder derfor reaktionen mod produktsiden i henhold til le chatelier)

efter endt reaktion overføres blandingen til en skildetragt og vaskes/neutraliseres med Na₂CO₃ (vil ekstrahere både svovlsyre rester og evt uomsat propansyre over i vandfasen og hydrolysere propansyre anhydrid hvis der skulle være dannet en smule af dette) så den organiske fase nu kun skulle indeholde ethanol og ester og evt lidt diethylether hvis du skulle have fået dannet en smule af det (dog højest usansynligt).

den organiske fase der nu kun kan indeholde diethylether, ethanol og ethyl propanoate destilleres så hvorved diethylether og ethanol fjernes (kogepunkt hhv 34,6º og 78,4º) mensethyl propanoate har et kogepunkt på 98,9º så hvis destillationstemperaturen ikke overstiger 90º skulle der umiddelbart være "ren" ethyl propanoate tilbage i din oprindelige kolbe (IKKE DESTILLATET!!!!) da dette ikke er destilleret over i væsentlig grad.

og lige en ting i skilletragten skyldes adskildelsen polaritet, men om faserne er øverst eller nederst afgøres af densiteten af fasen

tak for det :)

#17

Tak for det hr., min dysleksi skinner nogle gange igennem mit kontra-intuitive hukommelsesnettet af stavning - godt du kunne korrigere for eventuelle misforståelser :-)