Alkoholer og phenoler

1.
    Fremstilling af primære alkoholer
    vha. en substitutionsreaktion
                                                   R - X     +     OH^-    ----->     R-OH     +     X^-
                                               halogeneret      base
                                                    alkan

    Fremstilling af propan-1-ol
                                                  CH₃CH₂CH₂Br     +     OH^-     ----->     CH₃CH₂CH₂OH     +     Br^-
                                                  1-brompropan                                      propan-1-ol

Opgave 1:


                                                         _{Co                                 H2, 180 ºC}
              H₂C=CH₂   +   CO   +   H₂   ---->   H₃C-CH₂-CHO   ----------->  H₃C-CH₂-CH₂-OH

2.               
 
 En mild oxidation af en alkohol
 vil omdanne alkoholgruppen
 til en oxo-gruppe.

Generelt
                                          _ox
                 R-CH₂OH     ----->     R-CHO   
             primær alkohol               aldehyd
 

Specifikt
                                             _ox
                CH₃CH₂OH     ----->     CH₃CH₂CHO  
                 propan-1-ol                   propanal

 De kan dog oxideres af kraftige oxidationsmidler,
 hvor molekylets carbonskelet springes

eksempelvis

                 Cr₂O₇^2- _(aq)   +  3 C₂H₅CH₂OH _aq)   +   8 H⁺ _(aq)   --->  2 Cr³⁺ _(aq)   +  3 C₂H₅CHO _(aq)   +   7 H₂O _(l)

#3

 En mild oxidation af en sekundær alkohol
 vil omdanne alkoholgruppen
 til en oxo-gruppe.

 
                         R₁-CHOH-R₂   +   [O]   --->   R₁-CO-R₂   
                        ^{sekundær alkohol                             keton}

    ketonens carbonkæde sprænges ved yderligere oxidation

                         R₁-CO-R₂   +   [O]   --->   CO₂   +   H₂O

men

                         R-CH₂OH     ----->     R-CHO   
                        ^{primær alkohol                   aldehyd}
     og
                        R-CHO   +   [O]   --->   R-COOH
                         ^{aldehyd                        carboxylsyre}

ja I know :D men flot skrevet alligevel

#6

    det fremgår ikke af #3, at du - som hævdet i #6 - véd det endsige har styr på det    :-)

jo ...

 jeg fandt det bare ikke relevant at skrive, at aldehyder kan oxideres videre til carboxylsyrer, og at sekundære alkoholer oxideres til ketoner af milde oxidationsmidler!

jeg var bare måske alt for upræcis i min formulering i #3, men det er ikke forkert, da tertiære alkoholer ikke oxideres af milde oxidationsmidler, og en mild oxidation primære og sekundære alkoholer vil omdanne deres OH-grupper til oxo-grupper

Hvis man bruger de milde oxidations stoffer, skal du give dem kraftigere betingelser for at få dem til at oxiderer videre til syren. Nogen af de milde oxidations kan fx være: periodiane, Dess martin, Swern, eller dichromate som han skriver. Carbon kæden sprænges nok ikk ved de milde betingelser.

Den første reaktion" vha. en substitutionsreaktion"  går højst sandsynligt igennem en Sn2 som bonus info.