Kemi

Urenheheder i acetylsalicylsyre

24. april 2013 af LLLLLLLLLLLLLLLL - Niveau: B-niveau

Urenheheheder ---> Urenheder :)

Hej, (mit spørgsmål står aller nederst, men resten står der, så det er lettere at forstå mit problem)

Syntese

- vi fremstillede acetylsalicylsyre (ASA) via en kondensationsreaktion ml. salicylsyre og ethansyreanhydrid m. koncentreret svovlsyre som katalysator (under opvarmning)...

 - Vi hældte blandingen i koldt vandt --> Råproduktet udkrystalliseredes + resterende ethansyreanhydrid hydrolyseredes til 2x ethansyremolekyler

Omkrystallisering

-  Råprodukt opløste vi i ethanol (derefter varmes op)

- Vi kom koldt vand i blandingen

- Vi varmede det op igen og nedkølede det igen (uden vand) --> Primært rent ASA udfældes, da urenheder bliver tilbage, da der ikke er nok til at mætte opløsningen..

Identittets- og renhedskontrol

--- mit spørgsmål er: Hvad er det for nogle urenheder, der er tale om?
 - jeg gætter på, at det er salicylsyre og ethansyre? Er det dem? Er der andre?

 


Brugbart svar (1)

Svar #1
24. april 2013 af Barbasbol (Slettet)

Reaktionen foregår ved at aktivere din syreanhydrid med syren. Herefter kan carboxylsyren fra benzen ringen gå ind og angribe syreanhydride og en del fraspaltes. Det samme nummer kan OH gruppen på benzen ringen gøre, hvormed du ender op med et andet produkt.  Så det er 2 reaktioner der konkurrer imod hinanden, og hvis man kun vil have den ene, vil den anden være en urenhed :)

Reaktionsmekanisme af Carboxylsyre og OH gruppe reaktionen er vedlagt som billede

Jeg kan ikke lige huske hvilken en der "dominerer" :) men OH gruppen plejer somregel at være mere reaktiv end en syre.

Vedhæftet fil:Carboxylsyre reaktion.jpg

Brugbart svar (1)

Svar #2
24. april 2013 af Barbasbol (Slettet)

Og OH reaktionen her

 

Vedhæftet fil:OH reaktion.jpg

Svar #3
24. april 2013 af LLLLLLLLLLLLLLLL

Vi har faktisk kun lært om OH-reaktionen  ... Er du sikker på, at den anden reaktion kan finde sted? Tror du, at der hentydes til det produkt, hvor ethansyreanhydriden "angriber" carboxylsyre-delen, som en urenhed?


Brugbart svar (1)

Svar #4
24. april 2013 af Barbasbol (Slettet)

Jeg er rimelig sikker på at den anden reaktion kan forekomme, da OH ligeledes der har et lonepair den kan angribe med.  Ja jeg vil sige det vil være en urenhed når den angriber carboxylsyren. Der fremkommer oftes sidereaktioner/urenheder ved langt de fleste synteser :)


Svar #5
24. april 2013 af LLLLLLLLLLLLLLLL

k :)

 

 tak for det!


Skriv et svar til: Urenheheder i acetylsalicylsyre

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.