Organisk kemi

Først og fremmest vil jeg lige specificere, at der er tale om butan-2-ol, idet hydroxygruppen er bundet til carbonatom nr. 2, men også kunne være bundet til carbonatom nr. 1. 

Når der sker en eliminationsreaktion i form af en kemisk dehydration, vil der korrekt nok - uden i første omgang at tage højde for stereokemiske forhold - blive dannet følgende alkene forbindelser

     CH₃CH=CHCH₃     ~    but-2-en
     CH₃CH₂CH=CH₂   ~    but-1-en 

Da der indgår dobbeltbindinger i produkterne, vil dette korrekt nok umiddelbart kunne give anledning  til geometrisk isomeri, eller måske bedre kendt som cis-trans-isomeri. Man kan anvende forskellige typer nomenklaturer til at indikere denne isomeri, og jeg antager her, at det er cis/trans-nomenklaturen, som I er bekendt med.

Cis/trans-nomenklaturen anvendes, når man har to substituenter på sin alken - siddende på hvert sit dobbeltbundne carbonatom. Dette er netop tilfældet med vores but-2-en, hvor der sidder en methylsubstituent på hvert dobbeltbundne C-atom. Der kan herved dannes to forskellige geometriske isomere af forbindelsen nemlig

     (cis)-but-2-en
     (trans)-but-2-en  

Forskellen ligger i, hvorvidt substituenterne sidder vandret lige over for hinanden (cis-isomeren) eller om de sidder diagonalt over for hinanden (trans-isomeren) på tværs af dobbeltbindingen. Denne forskel er netop den afgørende faktor i den geometriske isomeri, idet det skaber en sterokemisk/rummelig forskel i de to isomere forbindelser. Dobbeltbindingen resulterer nemlig i, at der dannes en fastlåshed i den rummelige struktur til forskel for alkane forbindelser, hvor der er fri drejelighed - og hvor der derfor ikke er mulighed for geometrisk isomeri.

Mht. but-1-en, er der dog - på trods af at der indgår en dobbeltbinding - ikke mulighed for geometrisk isomeri. Det skyldes, at der på det ene dobbeltbundne carbonatom (carbonatom nr. 1) ikke indgår nogen substituenter - men kun H-atomer. Mere eksakt ligger problemet i, at de to atomer - hvorvidt det er methylgrupper, H-atomer eller andet - der sidder på C-atomet er ens. Der er jo netop ikke forskel i, hvorvidt det ene atom vender opad eller nedad, hvis de er identiske. Derfor har but-1-en ikke nogen geometriske isomere.