Kemi
Hjælp søges: Reaktionstyper, fremstilling af citalopram.
Jeg kunne godt bruge noget hjælp fra nogle kemieksperter, jeg skal til AT-eksamen på fredag, og det kunne være godt at få styr på kemidelen ordentligt, jeg har et billede af fremstillingen af citalopram som jeg skal redegøre for, og det ville være rart at få styr på reaktionstyperne (evt mekanismer).
På forhånd tak. Jeg har allrede gjort en del i forvejen, ville bare lige sikre mig at jeg ikke har lavet nogle kvajefejl :).
Det er især reaktionerne (I)+(II) og (II) -> (III) jeg er i tvivl om, måske endnu en kondensationsreaktion.
Svar #1
03. juni 2013 af lasols (Slettet)
det er vist en gammel syntese du har fået fingrene i sådan produceres citalopram ikke længere, men hvis vi skal se på det så er den første reaktion en såkaldt grignard reaktion og må vel klassificeres som en additionsreaktion da to molekyler bliver til et og "dobbeltindingsindekset" reduceres
udskiftningen af brom på benzenringen til nitril (cyano) er en nukleofil aromatisk substitution (disse er ofte meget dårlige) hvorfor dette reaktionstrin er droppet i den nu anvendte produktionsmetode (kan evt gøres ved en diazotering)
det sidste reaktionstrin du beskriver er ikke en kondensation men en nukleofil substitution (SN2 reaktion) idet (VI) ved reaktion med NaH deprotoneres og danner et stærkt nukleofil der herefter reagerer med chloridet
til sidst (det har du ikke med) reageres citalopram med HBr(g) for at danne bromidsaltet der er det stof der anvendes i pilleform til behandling af bl.a. depressioner...
hvad mener du når du siger mekanismer ?? (da jeg havde kemi A skulle vi kun kunne mekanismen for SN1, SN2 E1 og E2) og kun en af disse indgår i denne reaktionssekvens, men de øvrige reaktioner er rimelig bassale så du kan sikkert sagtens gøre rede for hele mekanismen hvis du konsulterer wiki, http://www.organic-chemistry.org/ eller en universitets organisk kemi boog såsom McMurry, Brice eller Clayden eller lignende.
Svar #2
03. juni 2013 af Johan193 (Slettet)
Tusind tak! godt beskrevet, jeg havde sat mig godt ind i reaktionen i forvejen, men havde overset det sidste, og så må jeg i gang med at researche grignardreaktioner på wiki :P. (har aldrig haft om dem i gym).
Jeg ledte i timevis på nettet og fandt frem til denne reaktion på en japansk side (leopharma ville ikke kontaktes) så den bruger jeg, da den er god til det formål at give eksempler på kemiske reaktioner og vise at man har forstået teorien bag dem. Selvom den nok ikke er up-2-date.
Glem det med reaktionsmekanismer hehe, sad i mine egne tanker der.
Svar #3
03. juni 2013 af lasols (Slettet)
kan godt forstå at leopharma ikke vil kontaktes om citalopram da det er lundbeck der har patentet på stoffet. På følgende hjemmeside kan du finde flere patenter lundbeck har på forskellige produktionsmetoder http://www.chemdrug.com/databases/9_0_ykvrklyvjhhnycne.html det er dog denne der minder mest om hvad de gør i praksis http://www.chemdrug.com/databases/SYNTHESIS/SYN/15/15744901a.gif se dog bort fra alt efter struktur (VII) da denne figur beskriver produktionen af Escitalopram (den aktive enantiomer i citalopram) de sætter blot de to alkoholgrupper sammen med phosphorsyre kondensation som du også viser i din figur hvis de blot ønsker at lave racematet (begge enantiomerer).
Svar #4
03. juni 2013 af Johan193 (Slettet)
Tak tak, er ikke så god til at finde bestemte kemiske synteser på nettet, da jeg ikke så ofte leder efter disse. Godt med nogle links jeg kan tygge på.
Skriv et svar til: Hjælp søges: Reaktionstyper, fremstilling af citalopram.
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.
