Diazotering og kobling

Diazotering er når man tager en anilin og reagerer den med NaNO2 i sur vandig opløsning. Så dannes en diazonium-ion.

Ar-NH2 --> Ar-N2(+) der er en tripelbinding mellem de to N atomer.

Kobling er så når diazonium-ionen reagerer med en benzen-ring som er tilstrækkelig aktiveret, dvs. det skal være en phenol eller en anden anilin.

Så får man et azo-forbindelse/farvestof

Ar-N=N-Ar' de er kraftigt farvede specielt gule, orange eller røde. De anvendes bl.a som farvestoffer til fødevarer, men også mange syre/base indikatorer er azofarvestoffer. F.eks. methylrødt, methylorange.

Det skal dog siges at man også kan diazotere alifatiske primære aminer, men de er ret ustabile, og smider gerne N2 under dannelse af en carbocation, som så kan gøre en af tre ting.

1) Eliminere en H(+) og give en alken

2) reagere med en nucleophil

3) Omlejre til en mere stabil carbocation, som så kan reagere som i 1) og 2)

Sekundære aminer R-NH-R' reagerer med NaNO2 i sur væske under dannelse af nitrosaminer RR'N-N=O, og de er ret giftige/kræftfremkaldende. Derfor er det et problem at man tilsætter så meget NaNO2 til fødevarer, da de vil kunne danne nitrosaminer i maven ved reaktion aminer som findes i andre fødevarer.