Kemi

organisk kemi

06. marts 2006 af blocked (Slettet)

Ved stuetemp. vil addition af brom til 1,3-butadien hovedsagligt ske ved de to endestillede C-atomer. Samtidig dannes der er dobbeltbinding mellem C-atom nr. 2 og 3.

1) opskirv reaktionsskemaet
2) navngiv produktet

Mine svar:
1) C=C-C=C + Br2 -> C(Br)-C=C-C(Br)
2) 1,2-dibrom-2-buten?

Passer det?

Brugbart svar (0)

Svar #1
06. marts 2006 af frodo (Slettet)

din sturktur er korrekt, men navnet passer ikke til.

Hvis du er sej skriver du som kommentar, at 1,4-additionen sker primært pga dannelsen af et såkaldt allylisk radikal. altså hvor den uparrede elektron sidder på C'et ved siden af dobbeltbindingen.

Brugbart svar (0)

Svar #2
06. marts 2006 af frodo (Slettet)

hov. Det var vist galt. Der dannes en allylisk _carbokation_ (Det er ikke en radikalmekanisme), hvor den positive "ladning" sidder på C'et ved siden af dobbeltbindingen.

Svar #3
06. marts 2006 af blocked (Slettet)

Hov, ja kan godt se at navnet er forkert, jeg har rettet det nu :)

Kan du kort forklare hvad en allylisk carbokation (jeg ved godt hvad en carbokation er) er og hvorfor det det ikke er en radikalmekanisme?
Og hvorfor den positive (partielle?) ladning sidder på C'et _ved siden af_ dobbeltbindingen?

Svar #4
06. marts 2006 af blocked (Slettet)

det jeg synes der er mærkeligt, er at Br fordeler sig på to forskellige C'er... og at der dannes en dobbeltbinding i midten

Brugbart svar (0)

Svar #5
06. marts 2006 af frodo (Slettet)

jeg har tegnet et forslag til en mekanisme der beskriver det her:

Bemærk at der vil fremkomme en blanding af de to isomere.

Den carbokation (inkl. resonansstruktur) jeg har tegnet er den allyliske. Da der er to resonansstrukturer, er den mere stabil end den terminale carbokation, hvor der ikke kan tegnes nogle resonansstrukturer.

Derfor er den reaktion jeg har beskrevet den langt overvejende.

Brugbart svar (0)

Svar #6
06. marts 2006 af frodo (Slettet)

her:
http://peecee.dk/uploads/stuff/1_noname01.pdf

Svar #7
06. marts 2006 af blocked (Slettet)

Fedt nok :)
Men... det er vist ikke gym-pensum, vel?

Svar #8
06. marts 2006 af blocked (Slettet)

Forresten hvilken en af de to du har tegnet er det mest fremkomne produkt?

Svar #9
06. marts 2006 af blocked (Slettet)

hehe ups, lige meget :)

Hvad er "terminale carbokation"?

Brugbart svar (0)

Svar #10
06. marts 2006 af frodo (Slettet)

terminal betyder blot endestillet.

Det er altså en carbokation, med den positive ladning i enden af molekylet.

Det ligger lidt ud over gym-pensum, men ikke ret langt

Svar #11
06. marts 2006 af blocked (Slettet)

Ok, for vi har i hvert fald ikke hørt om den!

Men hvorfor er det lige at Br2 reagerer med et alken? For Br2 er jo helt upolært...

Svar #12
06. marts 2006 af blocked (Slettet)

Har fundet ud af det nu!

Fedt nok, tak for hjælpen.

Skriv et svar til: organisk kemi

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.