Kemi
syrestyrkekonstant
30. oktober 2006 af
Knoppen (Slettet)
jeg har fået til opgave at bestemme hvilken af de to alkoholer, 1-butanol og 2-butanol, der har den højeste syrestyrke (eller dvs lavest Ka-værdi!).
selv ville jeg hælde til at 2-butanol er mere villig til at smide H da der er flere C'er til at trække i elektronparret mellem O og H. nogen der ved det?
selv ville jeg hælde til at 2-butanol er mere villig til at smide H da der er flere C'er til at trække i elektronparret mellem O og H. nogen der ved det?
Svar #2
31. oktober 2006 af Larsendrengen (Slettet)
Nej det er 1-butanol som er den stærkeste syre, men det er dog små forskelle.
Normalt betragtes alkylgrupper som elektrondonerene, men det er en sandhed med forbehold.
Grunden til at 1-butanol er en stærkere syre end 2-butanol skal ikke ses på alkoholens villighed til at afgive en proton, men mere på hvordan alkoholationen har det i opløsningen. Ionen fra 1-butanol kan stabileres bedre af de omkringliggende molekyler via H-binding, end det er tilfældet for 2-butanolationen. Det gør at 1-butanolationen ligger i lavere energi end 2-butanolationen. Og syrerstyrker er jo netop en termodynamisk størrelse.
I gasfase forholder tingene sig som ofte anderledes og direkte modsat.
F.eks. kan nævnes at anilin (C6H5NH2) er en ret svag base i vand, mens NH3 er meget stærkere. Søforklaringen (står tit og ofte i begynderlærerbøger) er at NH2- lonepairet donere sit lonepair ind i benzenringen og derved bliver lonepairet ikke så tilgængelig for protonering => svagere base. Men i gasfase er anilin faktisk en stærkere base end NH3 !! Altså så holder den første forklaring altså ikke. Igen skal forklaringen hentes i solvatiseringen. Anilinium-ionen Ar-NH3(+) er dårligere stabiliseret end NH4(+) pga den store fedtklump. Derfor ligger Ar-NH3(+) højere i energi => stærkere syre end NH4(+), og derfor er anilin en svagere base end NH3.
Normalt betragtes alkylgrupper som elektrondonerene, men det er en sandhed med forbehold.
Grunden til at 1-butanol er en stærkere syre end 2-butanol skal ikke ses på alkoholens villighed til at afgive en proton, men mere på hvordan alkoholationen har det i opløsningen. Ionen fra 1-butanol kan stabileres bedre af de omkringliggende molekyler via H-binding, end det er tilfældet for 2-butanolationen. Det gør at 1-butanolationen ligger i lavere energi end 2-butanolationen. Og syrerstyrker er jo netop en termodynamisk størrelse.
I gasfase forholder tingene sig som ofte anderledes og direkte modsat.
F.eks. kan nævnes at anilin (C6H5NH2) er en ret svag base i vand, mens NH3 er meget stærkere. Søforklaringen (står tit og ofte i begynderlærerbøger) er at NH2- lonepairet donere sit lonepair ind i benzenringen og derved bliver lonepairet ikke så tilgængelig for protonering => svagere base. Men i gasfase er anilin faktisk en stærkere base end NH3 !! Altså så holder den første forklaring altså ikke. Igen skal forklaringen hentes i solvatiseringen. Anilinium-ionen Ar-NH3(+) er dårligere stabiliseret end NH4(+) pga den store fedtklump. Derfor ligger Ar-NH3(+) højere i energi => stærkere syre end NH4(+), og derfor er anilin en svagere base end NH3.
Skriv et svar til: syrestyrkekonstant
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.