Kemi

Addition og kondensation?

18. marts 2007 af Jelly (Slettet)

Vinylidenchlorid (VDC) er trivialnavnet for CH2CCl2.
Stoffet fremstilles ud fra vinylchlorid gennem to syntesetrin:

CH2CHCl + Cl2 --> CH2ClCHCl2 (I)

CH2CLCHCl2 --> CH2CCl2 + HCl (II)

Angiv reaktionstype for hvert af de to syntesetrin.

Mit Bud:

reaktion 1 er en addition
reaktion 2 er en kondensation

Er det korrekt?

Er ikke sikker på reaktion 2 da jeg mener at en kondensation ikke være en sammenbinding af to organiske molekyler under fraspaltning af et mindre molekyle. Skal der ikke være to reaktanter før man kan kalde det en kondensation?

Håber nogle kan hjælpe mig.

På forhånd tak!

Brugbart svar (0)

Svar #1
18. marts 2007 af chrisjorg (Slettet)

1) Mere præcist elektrofilisk addition (da Cl2 er en electrofil, og vil derfor elske at angribe alkenenes pi-elektroner!).
2) Halogenalkan ---> Halogenalken. Mit bud er at du har udført en hydrolyse med udspaltning af HCl (og vand) men du må give flere detaljer.

Brugbart svar (0)

Svar #2
18. marts 2007 af chrisjorg (Slettet)

*alkenens

Brugbart svar (0)

Svar #3
18. marts 2007 af sapiens (Slettet)

jeps, i 2'eren mangler der noget (du kan evt. skrive katalysator over reaktionspilen", men eller vil jeg bare kalde det en eliminationsreaktion. du har helt ret i, at det ikke er en kondensationsreaktion, der skal være flere reaktanter til det.

Svar #4
18. marts 2007 af Jelly (Slettet)

I opgaveteksten står der:

"Vinylidenchlorid (VDC) er trivialnavnet for CH2CCl2.
Stoffet fremstilles ud fra vinylchlorid gennem to syntesetrin:

CH2CHCl + Cl2 --> CH2ClCHCl2 (I)

CH2ClCHCl2 --> CH2CCl2 + HCl (II)

Angiv reaktionstype for hvert af de to syntesetrin?"

Skal jeg så gå udfra at reaktion 2 er én eliminationsreaktion el. hydrolyse?

Håber på hjælp på forhånd tak!

Svar #5
18. marts 2007 af Jelly (Slettet)

#1

Til reaktion 1:
Hvis jeg skriver at det er en elektrofilisk addition. Skal man så lave en reaktionsmekanisme, for at vise det? I så fald, hvordan skal den reaktionsmekanisme se ud.

Håber på hjælp.

På forhånd tak!

Brugbart svar (0)

Svar #6
18. marts 2007 af chrisjorg (Slettet)

#5
Det afhænger lidt. Der findes en gammeldags og en moderne måde at tegne sådan et mekanisme.

http://www.mp-docker.demon.co.uk/chains_and_rings/mechanisms/elec_add.html
Indeholder den gammeldags måde at skrive det på

http://www.everyscience.com/Chemistry/Organic/Electrophilic_Addition/.images/elecada3.gif
Den moderne fortolkning af mekanismet er, at der sker en anti-addition, da den ene side er blokeret. Du kan også kalde den trans-addition da dit produkt udelukkende er trans-isomerisk.

Brugbart svar (0)

Svar #7
18. marts 2007 af chrisjorg (Slettet)

Bemærk at produktet er diastereoisomerisk, fordi der er to chirale carbonatomer.
BEMÆRK: du har to enantiomeriske TRANS-isomerer

Svar #8
18. marts 2007 af Jelly (Slettet)

#7
Den kommentar du kommer med i #7 er det til det første link eller den anden?

#6

Skal jeg så gå udfra at reaktion 2 er én eliminationsreaktion el. hydrolyse?

Brugbart svar (0)

Svar #9
18. marts 2007 af chrisjorg (Slettet)

Til det andet link.

Vi er selv kun blevet introduceret til den gamle (FORKERTE!) måde at gøre det på.
Bemærk at eksistensen af enantiomere forudsætter at der er tre forskelligt substituerede grupper på de to carbonatomer.

Brugbart svar (0)

Svar #10
18. marts 2007 af chrisjorg (Slettet)

Overordnet er det vel en eliminationsreaktion, da der ikke indgår nogen anden reaktant.
Hydrolyse er en underbetegnelse for solvolyse (solvolysis på engelsk) hvor molekyler der er en del af solventen indgår i reaktionen. Hvis vand er solvent så kaldes det hydrolyse.

Svar #11
18. marts 2007 af Jelly (Slettet)

#10
okay

Er det korrekt hvis jeg tegner reaktionsmekanismen således:

http://peecee.dk/?id=34970

Hvad kan jeg skrive som tekst til den tilhørende reaktionsmekanisme?

Håber på hjælp.

På forhånd tak!

Svar #12
18. marts 2007 af Jelly (Slettet)

#11

Er det korrekt tagnet af reaktionsmekanismen?
Hvad kan jeg skrive som tekst til den tilhørende reaktionsmekanisme?

Håber på hjælp.

På forhånd tak!

Brugbart svar (0)

Svar #13
18. marts 2007 af frodo (Slettet)

nej, mekanismen er faktisk med en såkaldt chloronium-ion (ligesom bromonium-ionen).
DET er den korrekte mekanisme, der forklarer stereokemien, og man har også påvist eksistensen af disse intermediære ioner igennem røntgenkrystallografi.

Brugbart svar (0)

Svar #14
18. marts 2007 af chrisjorg (Slettet)

#11
Ikke for at lyde irriteret, men har du ikke forstået det jeg gentageligt har sagt til dig?!
Der er to måder at tegne mekanismen på, én der er korrekt og én forkert! Og jeg har flere gange påpeget på, at http://www.everyscience.com/Chemistry/Organic/Electrophilic_Addition/.images/elecada3.gif
Er den KORREKTE

Det frodo prøver at forklare, er at der opstår en anti-addition ved dannelsen af et bromium-ion. Dette mekanisme forklarer stereokemien af produktet (kun TRANS).

Håber du har forstået det nu.
Det mekanisme du i #11 tegner er det forkerte, som mange skoleelever lærer, fordi det er lettere at forklare.

Svar #15
18. marts 2007 af Jelly (Slettet)

#13

Jeg har da også tegnet i #11 med chlor istedet for brom.

Hvis det er forkert, hvordan skal reaktionsmekanismen så se ud?

Håber på hjælp.

På forhånd tak.

Brugbart svar (0)

Svar #16
18. marts 2007 af chrisjorg (Slettet)

Nej!!!
Du har tegnet http://www.mp-docker.demon.co.uk/chains_and_rings/mechanisms/elec_add.html

Det skal være sådan, at chloronium-ionet adderer til et carbon, men angriber det andet carbon for at danne en carbocation intermediate der tydeligt ses her:
http://www.everyscience.com/Chemistry/Organic/Electrophilic_Addition/.images/elecada3.gif

Det ligner en trekant, dernæst brydes et af bindingerne og det andet chloronium-ion angriber det carbon der lige har mistet elektroner.

Svar #17
18. marts 2007 af Jelly (Slettet)

#14

okay...men bliver det betragtet som fejl hvis jeg skriver reaktionsmekanismen som i #10 ?

Det korrekte reaktionsmekanisme ser for avanceret ud, og jeg tror ikke man skal gå i dybden med en del spørgsmål a).

Kan man ikke lave en "enklere" reaktionsmekanisme.
jeg synes at den "falske" var gennemskuelig, men hvis jeg ikke må bruge den, så sletter jeg den bare :D

Håber på respons.

Brugbart svar (0)

Svar #18
18. marts 2007 af chrisjorg (Slettet)

Jo, tegn det du allerede havde tegnet.
Det er forenklet og i princippet forkert, men det godtages på et gymnasielt niveau. Det afhænger af hvad UVM mener i skal kunne.

Brugbart svar (0)

Svar #19
18. marts 2007 af chrisjorg (Slettet)

*Jeg mener nej, det bliver ikke betragtet som en fejl. Bare aflever det du allerede har tegnet.

Svar #20
18. marts 2007 af Jelly (Slettet)

Hvis jeg endelig skulle gøre det helt 100% korrekt, er der ikke en anden link du kan henvise mig til en reaktionsmekanisme. For den du har angivet i #6 er alt for avanceret til gym niveau. Der må vel findes én der 100% korrekt for gym niveau? Hvis ikke så er det bare ligemeget.

Sætter pris på din hjælp.

På forhånd tak!

Forrige 1 2 Næste

Der er 23 svar til dette spørgsmål. Der vises 20 svar per side. Spørgsmålet kan besvares på den sidste side. Klik her for at gå til den sidste side.