Kemi

Oxidation af keton

17. januar 2008 af Christinana (Slettet)
Kan ketoner ikke under nogle omstændigheder oxideres? Jeg tænker ikke på CO2, men -COOH... hvad hvis nu der dannes -COOH og CO2, er det muligt?

Brugbart svar (0)

Svar #1
17. januar 2008 af Larsendrengen (Slettet)

Jo, ketoner kan godt oxideres til carboxylsyrer, men der vil unægtelig altid ske en C-C spaltning.

F.eks. R-CO-CH3 + Br2 + NaOH --> R-COOH + CHBr3 (ikke afstemt).

Det kaldes for haloform reaktionen, og blev i gamle dage anvendt til identifikation af methylketoner. Her anvendte man så I2 + NaOH istedet, og så fik man CHI3 (iodoform), som er et gult tungtopløseligt stof ( i vand). Det var et tegn på methylketoner og også R-CHOH-CH3 da de først blev oxideret til ketonen af iod og så videre til syren.


http://en.wikipedia.org/wiki/Haloform_reaction

Jeg anvender selv reaktionen i praksis, da den giver anledning til at indføre en COOH gruppe via COCH3 som igen kan fremstilles vha Friedel-Crafts acylering. Normalt er det svært at indføre en COOH direkte på en benzenring.

Brugbart svar (0)

Svar #2
17. januar 2008 af mathon

en keton
R1-CO-R2 - indeholdende carbonyl-gruppen =CO - oxideres ikke eller kun vanskeligt videre og i så fald vil carbonkæden brydes ved =CO.

Svar #3
17. januar 2008 af Christinana (Slettet)

Mange tak!

Skriv et svar til: Oxidation af keton

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.