Kemi

SN1 reaktionsmekanisme

01. marts 2008 af KlaraV (Slettet)

I en SN2 reaktion er det hastighedsbestemmende skridt unimolekylært. Men i den bog vi bruger (Fundamentals of organics chemistry, McMurry, s. 213) er der et eksempel på en SN1 hvor en tertiær alkohol bliver angrebet af en syre.

OH-gruppen i tert-butylalkohol bliver protoneret af H+, så det bliver R-OH2+, hvor R er alkylgruppen. Derefter bliver H2O fraspaltet, så der er et tertiært carbocation. Den bliver så angrebet af fx Br-, og der dannes et halogenalkan.

Bår OH-gruppen i det tertiære alkohol bliver angrebet af H+, er reaktionsmekanismen så ikke bimolekylær?

Håber I forstår hvad jeg mener!

Brugbart svar (0)

Svar #1
01. marts 2008 af Larsendrengen (Slettet)

Det hastighedbestemmende trin i en Sn2 reaktion er da heller ikke unimolekylært, det er bimolekylært. Det er derfor det hedder en Sn2 reaktion.

Svar #2
01. marts 2008 af KlaraV (Slettet)

Jeg mener naturligvis Sn1, ikke Sn2. Jeg har lavet et skitse af reaktionen som den i bogen: http://peecee.dk/upload/view/101136/full

Hvorfor er det ikke en Sn2?

Brugbart svar (0)

Svar #3
03. marts 2008 af Larsendrengen (Slettet)

Det er fordi det hastighedsbestemmende trin er dannelsen af carbocationen.

Det første trin du skrev (protoneringen) er hurtig, det sidste trin hvor kationen fanges af Br(-) er hurtig, men det midterste trin (dannelsen af kation) er langsomt. Det er det langsommeste trin som bestemmer den hastigheden. Og den er unimolekylær - den skal kun fraspalte vand.

Svar #4
03. marts 2008 af KlaraV (Slettet)

Nåhh, på den måde :) Tak for det!
Det kan jeg jo se, nu du forklarer det. Jeg troede, at SN1 betød, at (CH3)3COH skulle fraspalte OH- spontant: (CH3)3COH -> (CH3)3C+ + OH-.

Kan jeg også lokke dig til at se på min anden opgave? Den handler om at foreslå en syntesevej fra benzen til benzylphenylether: https://www.studieportalen.dk/Forums/Thread.aspx?id=480978

Skriv et svar til: SN1 reaktionsmekanisme

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.