Addition til 1-methylcyclopropen

#0.

Ja. Addition af H-Cl og H-OH følger Markovnikovs regel (Wikipedia) for addition af H-X til dobbeltbindinger. D.v.s. H'et fra H-X bindes til det sp²-C-atom med flest H-atomer i forvejen p.g.a. carbokation-stabilitet.

NB. Mekanismen er ikke helt den samme som for Br₂.

Vil H så binde til C-atomet der er bundet til methylgruppen? Begge C-atomerne i dobbeltbindingen har jo kun 1 H.

#2.

Nej, det C-atom der binder til methylgruppen har ingen H'er i forvejen. H'et fra H-X (hvor X = Cl, OH) vil således binde til det C-atom, der ikke også har bundet methylgruppen.

Se vedlagte tegning, som også viser en mekanisme for, hvorfor 1-chlor-1-methylcyklopropan er mere stabil end 1-chlor-2-methylcyklopropan.

Argh, jeg er jo idiot. Har lige tegnet strukturen på et stykke papir foran mig, men kan ikke tælle bindinger :D

Men nu forstår jeg det klart og tydeligt, tak.

PS: Hvordan har du tegnet reaktionerne? Jeg plejer at tegne dem i Word men det tager en krig...

#4.

De er tegnet i ChemBioDraw (som er et betalingsprogram), men fx ChemSketch (som er gratis) er næsten ligeså godt.

#3  Du kan ikke på baggrund af din mekanisme udtale dig om hvilke af produkterne som er mest stabil.

Man kan argumentere for at den proces som forløber gennem et intermediært tertiær carbocation, vil forløbe hurtigere og derved give produktet. Det kalder man kinetisk kontrol. Men om det nødvendigvis giver det termodynamiske produkt kan man på ingen måde sige noget som helst om.

#6.

Jep. Det var også meget uheldigt ordvalg af mig at sige, at det ene produkt er stabil end det andet. Det er det naturligvis ikke. Det tertiære carbokation-intermediat er derimod mere stabil end det sekundære carbokation-intermediat. Beklager fejlen.