Kemi

Rækkefølge for subst., addit., eliminat. og oxidat.

12. maj 2010 af hume (Slettet) - Niveau: C-niveau

 Hey

Jeg sidder og forbereder mig til Kemi C eksamen på Adgangskursus og har følgende spørgsmål:

Opstil processerne oxidation, substitution, addition og elimination i en logisk rækkefølge hvor processorne umiddelbart kan følge hinanden.

Jeg er nået frem til at addition må ske først, da der her dannes en alkane ved sprængning af en binding i en dobbeltbinding. Dernæst substitution hvor en atomgruppe udskiftes med en anden, og til sidst elimination hvor en dobbeltbinding igen dannes. Derefter kan additionen foregå igen. Har jeg fat i noget af det rigtige eller er det helt ude i hampen? Jeg er også usikker på hvor jeg skal sætte oxidation ind. Er en oxidation ikke en hel eller delvis afgivelse af elektroner? - og hvor sker det henne her?

Mvh


Brugbart svar (1)

Svar #1
12. maj 2010 af Fiks (Slettet)

Jeg ville starte med en elimination, for at danne dobbeltbindingen, så ville jeg adere noget der kunne substitueres med en hydroxy gruppe, og så ville jeg oxidere den til en aldehyd/carboxylsyre eller en keton.

Men en oxidation kunne fx være af en alkohol som beskrevet ovenfor. Reaktionsskemaet for en primær alkohol(en der sidder i enden af en kæde) er:

R-CH2OH  ---->(oxidation)      R-C(=O)H (En aldehyd)  ----> (oxidation)       R-COOH (en carboxylsyre) 

(reaktions skemaet viser ikke noget oxidationsmiddel og er ikke afstemt)
 

Men rækkefølgen kan sagtens laves anderledes, det kommer kun an på hvilke reaktioner du kender til.


Svar #2
13. maj 2010 af hume (Slettet)

 Hej Fiks,

Tak for dit svar. Jeg sidder og kigger på det nu. Jeg tager udgangspunkt i ethanol som ved elimination bliver til ethen + vand. Hvad kan jeg efterfølgende addere som jeg senere kan substituere med en OH-gruppe? Jeg har prøvet med Br2, men kan ikke rigtigt komme videre med den, da den jo skifter to H ud.

Skal jeg bare addere vand igen? Så kan jeg substituere et H med en OH-gruppe? :-)


Svar #3
13. maj 2010 af hume (Slettet)

 Jeg har lavet lidt om på det:

elimination: 1,2-dibrom-ethan -> ethen + Br2.

addition med H2: ethen + H2 -> ethan

substitution med hydroxygruppe: ethan + H2O -> ethanol + H2

oxidation: ethanol + o2 -> ethansyre

Kan det her teoretisk set lade sig gøre?


Brugbart svar (1)

Svar #4
13. maj 2010 af kemikerne (Slettet)

Du kan f.eks også med udgangspunkt i propan

Først substitution: propan + Cl2 -> 2 chlorpropan eller 1-chlorpropan + HCl

Så elimination af HCl hvorved dannes propen

Så addition af H2O - herved dannes propan-2-ol (i flg Markovnikov regel: H går altid ind på det "dobbeltbundne" C-atom, der i forvejen har flest H-atomer)

Dernæst oxidation af sekundær alkohol til keton

En redoxreaktion er en hel eller delvis overførsel af elektroner, dvs ændring i oxidationstal


Skriv et svar til: Rækkefølge for subst., addit., eliminat. og oxidat.

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.