Kemi

kemi: PARACETAMOL

10. marts 2005 af kyllerylle (Slettet)
hejsa folkens

4-aminophenol og eddikesyreanhydrid reagerer med hinanden og danner N-(4-hydroxyphenyl)ethanamid (altså paracetamol) og eddikesyre

* så står der at reaktionen er en SN2 reaktion efterfulgt af en syrebase reaktion

opgaven er at jeg skal tegne en skitse af reaktionsmekanismen og derved finde ud af hvilket stof er nucleofilt reagens og hvilket er leaving gruppe


jeg går i stå ved *, for det lyder som om der er tale om to reaktioner og jeg ser kun en...

tak for hjælpen på forhånd

Svar #1
10. marts 2005 af kyllerylle (Slettet)

kemikasper+frodo hvor er I?

Svar #2
11. marts 2005 af kyllerylle (Slettet)

anyone?

Brugbart svar (0)

Svar #3
12. marts 2005 af frodo (Slettet)

right here..

hint: Nitrogenatomet har et lone-pair, hvilket gør det nucleofilt, mens carbonatomet i anhydridet har en partiel positiv ladning, hvorved det bliver elektrofilt.

protolysen består i overførsel af en proton fra N-atomet til den ved reaktionen dannede acetat-ion

Brugbart svar (0)

Svar #4
17. december 2007 af Stroustrup (Slettet)

Frodo?

Efter den første reaktion, SN2-reaktionen, er det som du skriver at der overføres en proton fra N-atomet til acetat-ionen..

Jeg har et spørgsmål til dette...

Hvis der skal overføres en proton, kræver det så ikke at det dannede stof ved SN2-reaktionen (C8H10NO2) har en positiv ladning, altså er en positiv ion, når jeg nu ved at udfaldet af protolysen skal give to stoffer og ikke to ioner...


Håber du forstår? .. sådan som jeg gerne vil have det skal være, så skulle det være sådan her:

C8H10NO2+ + CH3COO- --> C8H9NO2 + CH3COOH

- Netop fordi jeg ved at de to produkter skal være stoffer og ioner.. ?

C8H10NO2 bliver altså en positiv ion efter SN2-reaktionen? - Og hvorfor?

--> Det i hvertfald sådan jeg gerne vil have det til at være i mit hoved, hvis det er anderledes, kan du så muligvis forklare, for er gået i stå i min SRP

Hilsen Diana


Brugbart svar (0)

Svar #5
17. december 2007 af frodo (Slettet)

hvis jeg forstår dit spørgsmål rigtigt skyldes det mekanismen for reaktionen.

Det første der sker er en nucleofil acyl-substitution, og er ret besværligt at tegne herinde. Men her fås et intermediat, hvor du har fået lavet amidet, men i første omgang er der 2 protoner, 1 aromatisk ring og en acylgruppe på Nitrogen. Derfor er det positivt ladet.

Herfra snupper basen acetat (som dannes ved reaktionen) en proton, og derved er alt igen neutralt.

Wikipedia har sikkert en mekanisme

Brugbart svar (0)

Svar #6
18. december 2007 af Stroustrup (Slettet)

Ne , ud besvarede mit spørgsmål perfekt :) tak skal du ha

Skriv et svar til: kemi: PARACETAMOL

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.