Kemi

Substitution af alkoholer

04. april 2005 af Ballehatten (Slettet)

Hey, første gang jeg er herinde :)
Nå, men jeg vil bare spørge om, hvad teorien siger omkring substitution af primære, sekundære og tertiære alkoholer..
Ved oxidation er det den primære der reagerer hurtigst og så densekundære og tilsidst den tertiære, er det også sådan når alkoholer bliver substituerede??

Svar #1
04. april 2005 af Ballehatten (Slettet)

hmm kunne ikke lige finde ud af hvordan man redigerer sin skrevne tekst :(
nå men, fandt dette link: http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/472/qualanal/tests/lucas.html

Min rapport omhandler og lucas reagens, så jeg tænkte på om det er det der sker? men hvorfor kan de primære og de sekundære ikke substituerer?

Brugbart svar (0)

Svar #2
04. april 2005 af frodo (Slettet)

forklaringen skal findes i reaktionsmekanismen. Tertiære karbokationer, dannes lettere end sekundære, der igen dannes lettere end primære. Hvis du vil have en mere detaljeret redegørelse, må du skrive igen.

Svar #3
04. april 2005 af Ballehatten (Slettet)

igen

Brugbart svar (0)

Svar #4
04. april 2005 af frodo (Slettet)

hehe.. ikke så bogstaveligt ;D

jeg ser, at der benyttes zink(II)chlorid ved forsøget. Dette gør man for at få Cl-atomet fra HCl bundet hertil. Vi har nu et H+ tilbage, som udfører et elektrofilt angreb på C-atomet i alkoholen (som den står gengivet på linket). Vi står nu tilbage med en carbokation med den positive ladning på C-atomet, der før havde hydroxygruppen og et vandmolekyle. carbokationintermediatet er altså elektrofilt, hvilket passer perfekt til Cl- (i form af ZnCl_3^-). dette binder sig derfor hertil, og vi er færdige med substitutionen

Svar #5
04. april 2005 af Ballehatten (Slettet)

okey du er da vidst gået ud af gymnasiet fra lang tid siden? eller også har jeg bare stadig meget at lære :)
carbokation= hvad betyder det?
Du siger altså der bliver dannet ZnCl_3^-??
jeg ville tro at der skete det som står på linket altså at cl hopper på der hvor hydrooxid gruppen sad før forstår ikke hvor du får det 3. Cl atom fra :S

Men altså i følge teorien om substitution af alkoholer så vil den tertiære alkohol reagerer mest, dernæst sekundære??

Jeg synes min lærer påpegede, at lige præcis dette var et sjovt eksempel eftersom det opførte sig anderledes end teorien, men kan ikke helt huske det :D

Brugbart svar (0)

Svar #6
04. april 2005 af frodo (Slettet)

nej, jeg går først ud til sommer.

Carbokation er en organisk positiv ion med den positive ladning på et carbon. "lidt forenklet" ( hvis du erstatter -OH med et plus på det site ovenfor, har du det carbokationintermediat jeg snakker om)

Men tror bare vi udelader hele mekanismen. Der sker alt i alt det, at OH erstattes (=substitueres) af Cl.

Og ja.. Den tertiære er (iflg. mekanismen) den der hurtigst dannes.

Brugbart svar (0)

Svar #7
04. april 2005 af frodo (Slettet)

der står jo også det du skal bruge lige her:

3o alcohols - immediate to 2 - 3 minutes
2o alcohols - 5 - 10 minutes
1o alcohols - no reaction

Svar #8
04. april 2005 af Ballehatten (Slettet)

okey tak, æv så har jeg bare MEGET at lære endnu :(
Men tak for hjælpen btw. kender du nogle gode kemi sites hvor man kan finde svar på spørgsmål, altså nærmest et kemisk opslagsværk??'
eller andre brugbare sider der omhandler kemi du har gjort nytte af i din tid på gymnasiet?

Brugbart svar (0)

Svar #9
04. april 2005 af frodo (Slettet)

Som en lille trøst, forventes det ikke, at du kan redegøre for vildt meget mekanisme i gymnasiet. og det man skal kunne, gennemgås i 3.g, men bliver faktisk i tvivl om mekanismen for substitution er pensum. Tror det næsten..

Men ellers

http://www.schropp.dk/kemileks/default.php

http://www.biosite.dk/staabi/staabi.htm

http://antoine.frostburg.edu/chem/senese/101/index.shtml

Og der er mange andre gode sider derude..

Brugbart svar (0)

Svar #10
04. april 2005 af frodo (Slettet)

hvis du vælger at inkludere mekanismen, skal du lægge mærke til at HCl er en stærk syre i vandig opløsning, hvorfor det vil være så godt som fuldstændigt dissocieret. ZnCl2, har i dette tilfælde ikke den store effekt.

Skriv et svar til: Substitution af alkoholer

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.