Kemi

kemisk syntese

25. november 2010 af science1 (Slettet) - Niveau: Universitet/Videregående

Jeg har følgende spørgsmål til en rapport som jeg lige mangler noget hjælp til :)

1. Opskriv reaktionsmekanismer for den udførte reaktion, og redegør vha. resonansformer for
dannelsen af 2-nitrophenol og 4-nitrophenol som produkter frem for 3-nitrophenol.
 

reaktionsmekanismer, vil det sige jeg bare skal skrive sådan noget som elimination osv, eller skal jeg opskrive en reaktionsligning? Og hvad menes med at jeg skal bruge resonansformer?

2. Hvilke andre produkter kan forventes i reaktionen?


3. Hvilket reaktionsprodukt forventes ved nitrering af benzoesyremethylester (methylbenzoat)?


4. Hvorledes kan man ændre eluentblandingen ved søjlekromatografien for hurtigere at få stofferne
ud af søjlen?


5. Diskutér, hvorfor 4-nitrophenol har højere smeltepunkt end 2-nitrophenol.
 

Har det ikke noget at gøre med massen på selve stoffet?

på forhånd tak :)


Svar #1
25. november 2010 af science1 (Slettet)

Er der ikke nogen der kan hjælpe? :)


Brugbart svar (0)

Svar #2
25. november 2010 af dnadan (Slettet)

Jeg vil antage, at du mener følgende reaktion:

Phenol --H2SO4, HNO3 ---> 2-Nitrophenol + 4-Nitrophenol

- Mekanismen er ikke let at skrive herinde, men ligepræcis dette burde stå i din bog(fx. Blachmann eller lignende)

Men dannelsen af elektrofilen kan jeg skrive herinde:

HONO2 + H2SO4 ---> H2O+NO2++HSO4-, igen er mekanismen ikke mulig at skrive herinde.

Reaktionsmekanismer : Pile der angiver elektroner vandring  mellem produktet og rektanter, dvs. hvordan foregår reaktionen skridt for skridt.

Resonansformer - Du skal foreklare hvorfor kun ortho og para positionerne bliver nitreret, kig her på om OH er elektron donerende(aktiverende gruppe) eller ej, og om det er via resonans (elektroners vandring i systemet).

Husk til en anden gang at skrive hvad du helt præcis har problemer med i opgaven, det er jo meningen at du selv skal lave det :-)

Held og lykke med resten af det lille syntesekursus :-)


Svar #3
25. november 2010 af science1 (Slettet)

Tak, lige nogle få spørgsmål :)

elektrofilen, hvad menes med dette? Har hørt ordet før, men er ikke helt sikker på hvad der menes med det.

Og hvad er ortho og para, det ved jeg til gengæld jeg ikke har hørt før?

Jeg ved det godt, men har lidt problemer med det hele i denne opgave, har været syg en periode og har endnu ikke haft tid til at læse op på det jeg har misset, der har været for mange afleveringer jeg har skulle indhentet som jeg lige skal have overstået så jeg kan komme med igen :)


Brugbart svar (0)

Svar #4
25. november 2010 af dnadan (Slettet)

Elektrofilen har mangel på elektroner(hermed navnet), denne angribes af en nukleofil(fx. -OH, dobbeltbinding mm). Hvis man kan genkende en nukleofil og en elektrofil, så ved man ofte hvad der sker i en reaktion.

I en benzenring har man følgende positioner i forhold til substituent(placeret ved 1), ortho, meta, para, ortho svarer til positionen 2, meta til 3 og para til 4.


Brugbart svar (0)

Svar #5
25. november 2010 af Phienix (Slettet)

Se vedlagte billede.

phenolen kan donere elektroner og favoriserer derfor mulighed for elektrofil aromatisk substitution af NO2+, hvilket lader sig gøre i ortho og para positionerne, men den ikke kan stabilisere til samme reaktionsvej for substitution på meta-positionen.

Jeg har vedlagt et billede af mekanismen. Læg mærke til at svovlsyren regeneres. Ud fra den reaktionsvej burde du også kunne vise, at det kan lade sig gøre i para, men ikke i meta.

Vedhæftet fil:nitration.gif

Skriv et svar til: kemisk syntese

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.