Kemi

Reduktion med SnCl2

11. december 2014 af agentno47 (Slettet) - Niveau: A-niveau

Hej.

Jeg er ved at forklare en syntese, hvor 4-Nitrophtalimid omdannes til 4-Aminophthalimid vha. en reaktion der foregår med SnCl2. Jeg har læst at det skulle være en reduktion, men er dog i tvivl hvordan det fungerer :) Nogen der kan forklare?


Svar #1
11. december 2014 af agentno47 (Slettet)

Nogen der kan hjælpe??


Brugbart svar (2)

Svar #2
11. december 2014 af Heptan

Det er korrekt, det er en reduktion af nitrogruppen til en amin


Brugbart svar (1)

Svar #3
11. december 2014 af Heptan

Det der sker er, at tin(II) oxideres til tin(IV).

Grunden til at man bruger tin(II)chlorid er, at kraftigere reduktionsmidler også vil reducere andre dele af molekylet, fx oxogrupperne, C=O.


Svar #4
11. december 2014 af agentno47 (Slettet)

Er der et reaktionsskema eller andet jeg kan bruge til at uddybe forklaringen? Det er til min SRP, og vil gerne få det op på så højt niveau som muligt !


Brugbart svar (1)

Svar #5
11. december 2014 af Heptan

Du kan evt. finde reaktionsmekanismen for reaktionen


Svar #6
11. december 2014 af agentno47 (Slettet)

Ved du hvor man ville kunne finde sådan en? :)


Brugbart svar (0)

Svar #7
11. december 2014 af Heptan

Kan desværre ikke lige finde det. Hvor har du reaktionsskemaet fra? Står der noget der, måske?


Svar #8
11. december 2014 af agentno47 (Slettet)

Nej ikke så vidt jeg kan se! Det er fra bogen Kemiske Horisonter, og er en del af syntesen til Citalopram. Men mener du ellers ikke, at det er nødvendigt at medbringe andet end at nævne, at det er en reduktion vha SnCl2?


Brugbart svar (0)

Svar #9
11. december 2014 af Heptan

Reaktionen ser fin ud som den er, og du behøver ikke at vise reaktionsmekanismen for reaktionen. Hvis du vil have mere med, kan du jo forklare hvordan reaktantet dannes ud fra phtalimid


Svar #10
11. december 2014 af agentno47 (Slettet)

Super, tak for hjælpen :)


Brugbart svar (1)

Svar #11
11. december 2014 af Heptan

Aromatic nitro compounds are readily reduced by SnCl2, 2 H2O in alcohol or ethyl acetate or by anhydrous SnCl2 in alcohol where other reducible or acid sensitive groups such as aldehyde, ketone, ester, cyano, halogen and O-benzyl remain unaffected.

 http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403901800411

Der står sikkert en del om reaktionen i den her kilde, desværre skal man betale for den :(

Desuden står der en smule om reduktionsmidlet på wiki, http://en.wikipedia.org/wiki/Tin(II)_chloride#Uses


Svar #12
11. december 2014 af agentno47 (Slettet)

Det vil jeg helt sikkert kigge på, tak!


Skriv et svar til: Reduktion med SnCl2

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.