Kemi

Alkohol

08. juni 2015 af inger91 (Slettet) - Niveau: B-niveau

Hej. Jeg er ved at kigge på et journalforsøg jeg lavede for nogle måneder siden.

Det handler om, at vi fik givet 3 alkoholer navngivet til A, B og C og vi havde fået fortalt, hvad de alle tre hed (propan-1-ol, propan-2-ol og 2-methylpropan-2-ol), Altså, en primær, sekundær og en tertiær alkohol, men vi vidste ikke hvilken der var hvad, så det skulle vi finde ud af ved at oxidere dem og så målte vi deres pH vha. et universalindikatorpapir.

Vi oxiderede dem kun 2 gange og vi fik disse måleresultater:

Farve af reaktionsblanding Farve af reaktions blanding pH
før opvarmning efter opvarmning

Alkohol A: Lilla (rødlig) Lilla

Alkohol B: Lilla (lysere) Brun 3-5

Alkohol C: Lilla (lysere) Brun (meget) 12

Mit spørgsmål er, hvordan kan jeg se om det er alkohol B eller alkohol C der er den primære eller sekundære alkohol?

Tænker det har noget med pH-værdien at gøre, men jeg kan ikke huske noget om, hvilken pH-værdi en primær og en sekundær alkohol skal have, hvis det har noget med det at gøre.

Brugbart svar (0)

Svar #1
08. juni 2015 af mathon

2 oxidationer af propan-1-ol giver propansyre C₂H₅COOH

2 oxidationer af propan-2-ol giver CO₂ i H₂O dvs virkende som H₂CO₃

2 oxidationer af 2-methyl-propan-2-ol giver måske CH₃OH, der som middelstærk base neutraliserer H₂CO₃

Forudsættes det, at I har fået alle 3 alkoholer i koncentrationen 0,1 M
ligger

0,1 M C₂H₅COOH og 0,1 M H₂CO₃ i pH-området 3 - 5

medens
overskud af CH₃OH som middelstærk base giver pH omkring 12-13

konklusion:
C er 2-methyl-propan-2-ol.

Brugbart svar (0)

Svar #2
08. juni 2015 af mathon

for at skille
A og B fra hinanden.

propan-1-ol --> propanal --> propansyre med pK_s = 4,87
hvoraf
$\frac{\left [ H_3O^+ \right ]^2}{0{,}1-\left [ H_3O^+ \right ]}=10^{-4,87}\; \; \; \; 0<\left [ H_3O^+ \right ]<0{,}1$

$\left [ H_3O^+ \right ]=0{,}001155$

$pH=-\log\left (0{,}001155 \right )=2{,}9$

propan-2-ol --> CO₂ + H₂O - H₂CO₃ med pK_s = 6,51
hvoraf
$\frac{\left [ H_3O^+ \right ]^2}{0{,}1-\left [ H_3O^+ \right ]}=10^{-6,51}\; \; \; \; 0<\left [ H_3O^+ \right ]<0{,}1$

$\left [ H_3O^+ \right ]=0{,}0001764$

$pH=-\log\left (0{,}0001764\right )=3{,}8$

Svar #3
08. juni 2015 af inger91 (Slettet)

hmm nu bliver jeg forvirret.

Jeg tænkte at alkohol A ville være den tertiære alkohol (2-methylpropan-2-ol), da den ikke ændre farve? den kan jo ikke oxideres.

Og hvis det hjælper, så anvender vi 0,5 mL 0,02 M KMnO₄som oxidationsmiddel.

Brugbart svar (0)

Svar #4
08. juni 2015 af mathon

2-methylpropan-2-ol kan godt oxideres, men ikke uden at carbonkæden brydes.

Svar #5
08. juni 2015 af inger91 (Slettet)

ja den går går i stykker, det ved jeg godt.

Men kan du forklare på en anden måde, hvorfor A ikke er tertiær?

Brugbart svar (0)

Svar #6
08. juni 2015 af mathon

Nu ved jeg ikke, hvad du mener med akohol

Svar #7
08. juni 2015 af inger91 (Slettet)

Oppe i mit spørgsmål skrev jeg måleresultaterne for alkohol A, alkohol B og alkohol C.

Det ses at alkohol A er lilla før og efter oxidationen, så jeg gik ud fra at alkohol A måtte være den tertiære alkohol. Men du siger, at alkohol C er den tertiære alkohol og jeg ville høre om du kunne forklare på en anden måde, hvorfor alkohol C er den tertiære?

Brugbart svar (0)

Svar #8
08. juni 2015 af mathon

#7
Alt er forklaret i #2, som kan genlæses uden forvirring.

Bemærk ordet måske.

Nogen forskel må der jo være at spore, siden I netop har fået forsøgsudleveret
propan-2-ol og 2-methylpropan-2-ol.

Svar #9
08. juni 2015 af inger91 (Slettet)

Hmm okay. Tak for svar i hvert fald.

Brugbart svar (0)

Svar #10
08. juni 2015 af Heptan

Jeg tror jeres misforståelse skyldes at der i #0 fortælles at I oxiderede dem 2 gange ... jeg fortolker den information som at I har gentaget forsøget og fået de samme resultater.

A er tertiær fordi den er inert.

B er primær fordi der dannes en carboxylsyre ... som er en syre.

C er sekundær, fordi den oxideres, men ikke giver anledning til en sur opløsning.

Det er vigtigt at undersøge hvilken pH-værdi startblandingen havde. Hvis blandingen var neutral til at starte med er det rimeligt at antage at der dannes brunsten (MnO₂), og heraf kan man opskrive nogle relevante redoxreaktioner for de milde oxidationer I har foretaget.

Skriv et svar til: Alkohol

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.