Kemi

Oxidation af alkoholer

14. januar kl. 20:23 af Trojanskhest - Niveau: B-niveau

Hej allesammen

Jeg tænkte på at ved oxidation af ketoner fra en sekundær alkohol ikke kan lade sig gøre uden at bryde 'skelettet' men tværtimod kan aldehyd oxideres til carboxylsyre. Hvorfor er det det forholder sig sådan? Mit bud vil være at hydrogenatomet i aldehyden gør at stoffet kan reagere med elektronnegative stoffer og dermed er stoffet mere reaktionsvilligt. Dog har jeg ikke en forklaringen på hvorfor ketoner ikke er reaktionsvillige under milde oxidationer 

tak på forhånd


Brugbart svar (0)

Svar #1
18. januar kl. 04:13 af Heptan

Oxidationsmidler angriber typisk på C-atomet (C=O). Carbonatomet har forskellige omgivelser i hhv. en keton og et aldehyd. Jo mere partielt positivt ladet C-atomet er, des lettere er det for oxidationsmidler at angribe. Hydrogen er dårligere til at dele elektroner end carbon, så derfor er aldehyd carbonatomet mere positivt ladet end keton carbonatomet, og derfor mere reaktivt.

Aldehydes are usually more reactive toward nucleophilic substitutions than ketones because of both steric and electronic effects. In aldehydes, the relatively small hydrogen atom is attached to one side of the carbonyl group, while a larger R group is affixed to the other side. In ketones, however, R groups are attached to both sides of the carbonyl group. Thus, steric hindrance is less in aldehydes than in ketones.

Electronically, aldehydes have only one R group to supply electrons toward the partially positive carbonyl carbon, while ketones have two electron-supplying groups attached to the carbonyl carbon. The greater amount of electrons being supplied to the carbonyl carbon, the less the partial positive charge on this atom and the weaker it will become as a nucleus.

https://www.cliffsnotes.com/study-guides/chemistry/organic-chemistry-ii/aldehydes-and-ketones/reactions-of-aldehydes-and-ketones


Skriv et svar til: Oxidation af alkoholer

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.