Er salicylsyre upolært?

Salicylic acid is polar. It's asymmetrically placed carboxylic acid group and hydroxyl group cause it to have a net dipole moment, which grants it its polarity. Salicylic acid is also known as 2-hydroxybenzoic acid.

Kan man så sige at acetylsalicylsyre er mere polært end salicylsyre? 

#2

Kan man så sige at acetylsalicylsyre er mere polært end salicylsyre? 

not really:

Acetylsalicylic acid (ASA) has two polar regions, a carboxyl group (giving it it's acidic property) and a ester group. However, these two groups are attached to a benzene ring which is a non-polar 6 carbon hydrocarbon. ... The properties of ASA reflect these polar/non-polar characteristics.

Vi har nemlig lavet et forsøg med tyndtlagscgromotografi, hvor vi opløste en kodimagnyl i ethanol og udtog en prøve til en TLC-plade og så lavede vi en forsæbning, hvor vi tilsatte natriumhydroxid og udtog en prøve mere. 

Og med forsæbningen omdannede vi jo acetylsalicylsyre til salicylsyre. 
Og med opløsningen af kodimagnyl fik vi rent acetylsalicylsyre?? 

Men på TLC-pladen havde prøven med forsæbning (salicylsyre) en længere løbelængde end opløsningen af pillen. 

Jeg forstår ikke hvorfor? Tænker at det ene stof må være mere polært end det andet? 
 

Ja, polaritet har stor indflydelse på løbelængden. Men det er lidt svært at sige hvilken der er mest polær ud fra en TLC.

Ud fra strukturen af SA og ASA er det også lidt svært at sige hvilken der er mest polær. ASA har et O mere, men den har også to C mere.

Hvad man kan sige med sikkerhed er, at salicylsyre er mere opløselig i løbevæsken end acetylsalicylsyre i dit forsøg. I nogle væsker vil SA løbe længst, i andre væsker vil ASA løbe længst.

Kan man så sige, at det er fordi salicylsyre har flere hydrofile grupper end acetylsalicylsyre, at det løber længst? 

Hydrofile ... hydro betyder vand. Brugte I vand som løbevæske?