Kemi

Geometrisk isomeri

01. april 2013 af Metteaugustin (Slettet) - Niveau: B-niveau

Eller E,Z- stereoisomeri.:

opg 6.13

angiv i de tilfælde hvor der er mulighed for E,Z isomeri en tydelig strukturformel og et navn for hver af de isomere former.

a) 1,2-dichlorethen
b) 1-chlorpropen
c) but-1-en 
d) pent-2-en 

 

Hvis der er nogen der kan give en god forklaring på hvordan man finder frem til det så vil jeg være glad fordi ud fra det jeg har lært så:

 

a) 1,2-dichlorethen "er den her ikke ordenligt navngivet da -en angiver en dobbeltbinding men her er ingen tal? eth-2-en fx. eller betyder det bare eth-1-en?"
b) 1-chlorpropen  "same"
c) but-1-en   kan ikke blive E-Z isomeri da der ikke er forskellige atomer, men bare H  ..
d) pent-2-en  kan ikke blive E-Z isomeri da molekylerne ikke er bundet til hinanden i samme rækkefølge?

men jeg tager nu nok fejl, kan nogen give en god forklaring på det her, for jeg har læst meget på emnet jeg kan bare ikke lige helt finde logikken i det.


Brugbart svar (3)

Svar #1
01. april 2013 af LLLLLLLLLLLLLLLL

Z-E-isomeri   

   R1   R3
    |       |
   C = C
    |      |
   R2  R4

Hvert carbonatom er bundet til to substituenter. Substituenten med højest atomnummer → højst prioriteret

Har R1 og R3 højest prioritering → (Z)-form (zusammen)
Har R1 og R4 højest prioritering → (E)-form (entgegen)

a. 1,2-dichlorethen

     (Z)-1,2-dichlorethen             (E)-1,2-dichlorethen

   Cl har større atomnummer end H, så Cl får højest prioritering. I A er de to chloratomer på samme side af dobbeltbindingen → Z-form.

b. 1-chlorpropen
              Cl    CH3                             Cl    H
                |      |                                   |      |   
               C = C                                  C = C
               |       |                                   |       |
              H      H                                 H      CH3
        (Z)-1-chlorpropen               (E)-1-chlorpropen
Cl har større atomnummer end H og har derfor højest prioritering. C har større atomnummer end H.


Brugbart svar (3)

Svar #2
01. april 2013 af LLLLLLLLLLLLLLLL

c. but-1-en

 ingen isomeri

d. pent-2-en
           H  H                                                 H   
            |    |                                                  | 
    CH3-C=C-CH2-CH3                          CH3-C=C-CH2-CH3
                                                                         |
                                                                        H
     (Z)-pent-2-en                                    (E)-pent-2-en

De to H-er med lavest prioritering       De to H-er med lavest prioritering
er på samme side.                              er på hver sin side.


Svar #3
01. april 2013 af Metteaugustin (Slettet)

men hvorfor må de skrive 1,2-dichlorethen og ikke  1,2-dichloreth-1-en?? og jeg forstår ikke hvorfor sidste er E-Z,,, så er kan næsten alle alkener være E-Z? og der stod nemlig i bogen at hvert carbonatom skulle være bundet to forskellige atomer eller grupper til hvert carbonatom?


Brugbart svar (3)

Svar #4
01. april 2013 af LLLLLLLLLLLLLLLL

Det giver ikke mening at skrive 1,2-dichloreth-1-en, for hvor kan dobbeltbindingen ellers sidde? Man bruger det tal for at præcisere, hvor dobbeltbindingen sidder i længere alkener.

 

          H    H                                                
           |      |                                                 
  H3C-C(1)=C(2)-CH2-CH3
      (Z)-pent-2-en

C(1) er bundet til et H og til et C, og C(2) er bundet til et H og til et C (og selvfølgelig er de bundet til hinanden).

C har større atomnummer end H. Derefter har C'erne større prioritering, og der er derfor tale om en Z-form.


Svar #5
01. april 2013 af Metteaugustin (Slettet)

ej du er bare rigtig god.... mange tak det er rigtig god hjælp, men burde der ikke stå  c2 og c3? man tæller vel fra den første carbon hvillket er H3C 1 og så kommer C2 yes? eller har jeg misforstået noget der også hehe


Brugbart svar (3)

Svar #6
01. april 2013 af LLLLLLLLLLLLLLLL

jo .. det er korrekt.. jeg gav dem bare navne, så du kunne vide, hvilke jeg talte om.

 

Når man skal navngive stoffet, så tæller man, så dobbeltbindingen får lavest muligt nummer.

                   CH3CH=CHCH2CH3
Nummer       1    2    3   4     5

 


Skriv et svar til: Geometrisk isomeri

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.