Kemi
Meso-isomeri/vinsyre
03. marts 2008 af
KlaraV (Slettet)
Hvad er grunden til, at meso-former har så forskellige egenskaber i forhold til "normale" chirale stoffer?
Fx har vinsyre to diastereomere (2R,3R og 2S,3S) med opløselighed på 139 g/mL, densitet på 1,76 g/cm^3 og smeltepunkt på 169 celsius.
Meso-formen (2R,3S eller 2S,3R) har opl. = 125 g/mL, densitet = 1,67 g/cm^3 og smltp. 147 celsius.
En racemisk blanding af de to diastereomere har opl. = 20,6 g/mL, densitet = 1,79 g/cm^3 og smltp. = 206 celsius.
Hvorfor er der så stor variation? Jeg kan godt forstå at de reagerer forskelligt pga. steriske hindringer, men hvorfor har de forskellige fysiske egenskaber? Det synes jeg er meget mærkeligt!
Fx har vinsyre to diastereomere (2R,3R og 2S,3S) med opløselighed på 139 g/mL, densitet på 1,76 g/cm^3 og smeltepunkt på 169 celsius.
Meso-formen (2R,3S eller 2S,3R) har opl. = 125 g/mL, densitet = 1,67 g/cm^3 og smltp. 147 celsius.
En racemisk blanding af de to diastereomere har opl. = 20,6 g/mL, densitet = 1,79 g/cm^3 og smltp. = 206 celsius.
Hvorfor er der så stor variation? Jeg kan godt forstå at de reagerer forskelligt pga. steriske hindringer, men hvorfor har de forskellige fysiske egenskaber? Det synes jeg er meget mærkeligt!
Svar #1
04. marts 2008 af Larsendrengen (Slettet)
Jeg synes ikke det er mærkeligt.
Chirale (enantiomere) stoffer reagerer fuldstændigt ens i alle henseender, lige på nær i asymmetrisk miljø. Dvs. at de reagerer forskelligt på cirkulært planpolariseret lys (drejer hver sin vej), og de reagerer også forskelligt med andre rene chirale stoffer. Det er derfor man bl.a kan lave stereoselektive reaktioner.
Mesoformen er achiral, og en diastereomer, og har derfor helt andre fysisk/kemiske egenskaber end de to enantiomere vinsyrer.
Derfor vil deres opløselighed også være anderledes. De pakker forskelligt i krystallen og det er direkte forbundet med opløseligheden.
Den rene enantiomer vinsyre, og så racematet (lige dele højre- og venstrehånd) har også forskellig opløselighed, og igen skyldes det krystalpakningen.
Chirale (enantiomere) stoffer reagerer fuldstændigt ens i alle henseender, lige på nær i asymmetrisk miljø. Dvs. at de reagerer forskelligt på cirkulært planpolariseret lys (drejer hver sin vej), og de reagerer også forskelligt med andre rene chirale stoffer. Det er derfor man bl.a kan lave stereoselektive reaktioner.
Mesoformen er achiral, og en diastereomer, og har derfor helt andre fysisk/kemiske egenskaber end de to enantiomere vinsyrer.
Derfor vil deres opløselighed også være anderledes. De pakker forskelligt i krystallen og det er direkte forbundet med opløseligheden.
Den rene enantiomer vinsyre, og så racematet (lige dele højre- og venstrehånd) har også forskellig opløselighed, og igen skyldes det krystalpakningen.
Skriv et svar til: Meso-isomeri/vinsyre
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.