Stereoisomeri og NMR

du kan ikke se forskel på 2 enantiomerer af det samme stof, men det er ofte muligt at skelne mellem to diastereomere (alle andre stereoisomere end enantiomere) i NMR, i form af lidt forskellige kemiske skift, og andre koblingskonstanter.

#1 Hvorfor kan man skelne mellem diastereomere, men ikke enantiomere? Hvorfor er de kemiske skift/koblingskonstanter forskellige, når "afstanden" mellem de forskellige protoner/C-13 er det samme?

Jeg troede den eneste måde at skelne stereoisomere på var ved at føre planpolariseret lys igennem en opløsning med dem...

... og lidt i samme tråd: Er det så muligt at skelne mellem to forskellige konformere (hhv. eclipsed og staggered) ved NMR?

Diastereomere stoffer har forskellige fysisk/kemisk egenskaber og derfor også forskellige NMR spektre.

Enantiomere opfører sig kun forskelligt i et assymetrisk miljø, og NMR skaber ikke sådanne forhold. Derfor er en enantiomer og dets spejlbillede ens på NMR. 

Konformere kan godt skelnes på NMR, da de i sagens natur er diastereomere til hinanden som f.eks. trans-1,2-dibromcyclohexan og cis-1,2-dibromcyclohexan.

Mange tak for svaret.

Jeg tror ikke vi mener det samme med "konformere," jeg mener "konformere" som i det første billede på denne side: en.wikipedia.org/wiki/Linear_alkane_conformation . Altså hvorvidt substituenterne på C'er sidder lige over for hinanden eller forskydt.

Hvis der var andre substituenter på, ville det så være muligt at se forskel i et NMR-spektrum?

du kan godt se forskel på konformere forudsat at rotationer e.l. ikke går for hurtigt.

man vil ved særlige eksperimenter kunne bestemme mængden af to enantiomerer i forhold til hinanden, men man vil ikke kunne sige hvilken konformation (R eller S) der er mest af, dette er et aktivt fotdkningsområde indenfor NMR spektroskopi