Kemi

Strukturformel organisk kemi

01. oktober 2009 af NejTilSvampe - Niveau: B-niveau

 Hej, mit spørgesmål er om jeg har tegnet disse strukturformler korrekt.

det skal forstille en addition af buta-1,3-dien og dibrom som så (håber jeg) bliver til 1,4-dibrom-buta-2-en. og så kommer der en addition mere hvor 1,4-dibrom-buta-2-en + dibrom bliver til 1,2,3,4-tetrabrom-butan (håber jeg once again)

Jeg forstillede mig lidt at istedet for alle de der Br'er at der måske skulle stå CH_2Br ude i enderne for 1,4-dibrom-buta-2-en

Filen er vedhæftet.

Vedhæftet fil: Untitled.jpg

Brugbart svar (1)

Svar #1
01. oktober 2009 af Darwin (Slettet)

#0.

Reaktionerne, strukturformlerne og navngivningen er alle korrekte. Bemærk iøvrigt den mærkelige addition af Br2 pga. det konjugerede system.


Brugbart svar (1)

Svar #2
01. oktober 2009 af Darwin (Slettet)

Streng taget skal mellemproduktet hedde 1,4-dibrombut-2-en, eftersom "-butA-" kun benyttes ved suffixer så som -dien, -trien osv.


Brugbart svar (1)

Svar #3
01. oktober 2009 af madsniel (Slettet)

Den er godt nok en anelse ond af B-niveau at være.

Addition til conjugerede diener vil give flere produkter, da den intermediere carbocation har to resonansformer:

H2C=CH-CH=CH2 + Br2 => BrH2C-C+H-CH=CH2 <-> BrH2C-CH=CH-C+H2 + Br-

Hvor <-> skal forestille at være en resonanspil.

Da resonansformen til højre har en positiv ladning på et primært carbonatom er denne nok mindre fremherkende og det primære produkt vil formentlig være BrH2C-CHBr-CH=CH2 med BrH2C-CH=CH-CH2Br som et mindre produkt.

Yderligere addition vil forløbe normalt - dvs du i sidste ende vil have et brom-atom på hver carbon.


Svar #4
01. oktober 2009 af NejTilSvampe

 tak Darwin og madniel.

#3 - det forstod jeg så ikke helt men jeg spørger nok min lærer om han vil forklare det så mange tak skal du have!


Brugbart svar (0)

Svar #5
01. oktober 2009 af dnadan (Slettet)

Jeg vil ikke tro, at det er stof for B niveau :-) For at forklare det, benyttes mekanismer(elektronerns vandring ), og yderligere benyttes at:

tertiære carbokationer er mere stabile end sekundære carbokationer som er mere stabile end primære carbokationer(ses ikke i et stort omfang)


Brugbart svar (0)

Svar #6
02. oktober 2009 af Darwin (Slettet)

#3.

Nej. Det primære produkt er 1,4-dibrombut-2-en og det skyldes det konjugerede system og sker i øvrigt på trods af en primær carbokation som intermediat.


Brugbart svar (0)

Svar #7
02. oktober 2009 af Darwin (Slettet)

Vedlagt er mekanismen.

Vedhæftet fil:mekanisme.JPG

Skriv et svar til: Strukturformel organisk kemi

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.