syntese af 4-nitrophtalimid via nitrering af phtalimid

Hvorfor du udfører præcis de forskellige ting kan jeg ikke give dig svar på. Men når du laver en nitrering, i dette tilfælde, vil du får både 4-nitrophtalimid og 3-nitrophtalimid (dog nok ikke ret meget af denne), så en af oprensningerne kunne jeg forestille mig var at isolere de to, men jeg ved det ikke med sikkerhed.

At du propper det i ethanol kunne jeg forestille mig var for at udfælde stoffet, så eventuelle sideprodukter, der er opløselige i ethanol, kan vaskes væk.

Men igen, jeg ved ikke med sikkerhed, hvor de enkelte oprensninger finder sted.

Okay, tak for forsøget !

Lavede du en smeltepunktsprøve på stoffet? :)

Ja det gjorde vi.

Så i er velkendt med smeltepunktets mulighed for at undersøge stoffets kvalitet (når man ikke har NMR at gå efter)?

Ja, vores smeltepunkt lå 2 grader over tabelværdien

Så er jeg bange for, jeg ikke kan være til mere hjælp.

Held og lykke med det dog.

Du må meget gerne uddybe det med smeltepunktet, for igen har jeg kun overfladisk viden. :D

Det er blot et spørgsmål om at angive kvaliteten af det stof, i har syntetiseret. Hvis i fandt et smeltepunkt, der lå 100 % på tabelværdien, kan det enten betyde, at i har produceret en blanding af stof, som tilsammen har et smeltepunkt, som sjovt nok er på samme værdi, som det i har valgt at undersøge (på trods af stofferne kan være langtfra hvad i forventer), men eftersom i har lavet en helveds masse oprensning kan i godt lave en kvalitativ analyse af jeres produkts kvalitet. At i har 2 grader over tabelværdien fortæller jer, at i ikke alene har det stof, som i forventede.

MEN. Eftersom at der ved nitrering af phtalimid kan forekomme substitution i både 3 og 4-positionen (mest i 4 pga. sterisk hindring kan jeg forestille mig), kan der muligvis have sneget sig noget 3-nitrophtalimid med i jeres blanding. 3-nitrophtalimid har et smeltepunkt, der ligger ca. 10-12 grader over 4-nitrophtalimid (husker meget vel forkert), så en mulig forklaring på, at jeres stof har højere smeltepunkt end forventet KAN VÆRE ( men er nødvendigvis ikke) fordi, at i har lidt af dette stof med.

Sørg lige for at være sikker på tallene... og pas på med at konkludere på smeltepunktet af stoffet. Det er kun med til at sikre jer, at i er på rette spor - havde i fået et smeltepunkt, der lå 20 under tabelværdien, var der grund til bekymring!

Øj, mange tak !

 Et stofs opløselighed afhænger af temperaturen. Derfor vil en mættet opløsning bringes til at udfæld, når temperaturen sænkes. Jeg vil tro, det er derfor i bruger isvand. Det er derfor vigtigt at bruge isvand igen, når i vasker filterkagen, så det ikke opløses igen i varmere vand.

Okay super!

Nu vi snakker om opløselighed er jeg løbet i et andet problem.

molekylet phtalimid har jo en upolær del (benzenringen) og en relativ polær del (de to dobbeltbundne O'er og NH gruppen)
når jeg slår opløseligheden op står der at den er <0,1g pr. 100mL vand ved 19,5C

Når jeg har nitreret phtalimiden og får 4-nitro-phtalimid sætter jeg jo en nitro gruppe på. Har jeg ret når jeg mener
at denne øger polariteten grundet forskelen i elektron negativiteten på carbon og nitrogen?

I så fald mener jeg jo at vi øger polariteten af stoffet og det burde vel derfor være mere opløseligt i vand, men når
vi slår opløseligheden op får vi <0,01g pr. 100 mL ved 18C

Vi håber du kan forklare mig hvad der er galt :D

 Jeg vil tro, at i bruger sprit pga. at opløsligheden er anderledes, og det er muligt at få en bedre omkrystallisering.

Men hvordan forklare det problemet med polariteten?

Nitro-gruppen vil indgå i et konjugeret system med benzenringen, og pi-elektronerne vil derfor være (nogenlunde) jævnt fordelt over hele den struktur. Muligvis er opløsligheden nedsat pga. en mistet hydrogenbindingsdonor.

 Det jeg ville frem til med det med konjugering og pi-elektroner var, at der ikke er et udbredt dipolmoment på trods af nitro-gruppen.

Jeg ved ikke hvad konjungering og pi-elektroner er .. Det har vi ikke gennemgået..

Men har jeg forstået det korrekt ved at sige at der brydes hydrogenbinder i 4-nitrothalimid og at polariteten derved går ned og opløseligheden derfor også bliver mindre? 

 Det er ikke helt rigtigt, men jeg er heller ikke sikker på at det er derfor opløseligheden er ændret. Så bare se bort fra det. Medmindre du er blevet bedt om at forklare, hvorfor opløseligheden er ændret, så bare konstatér at den er en smule lavere for produktet.

Er blevet bedt om at forklare noget om polaritet og opløselighed. Jeg synes bare de to ting modstrider hinanden .. Men det er nok fordi der er noget mere komplekst end bare simple intermolekylere kræfter på spil..

 Jeg vil umiddelbart give dig ret at opløseligheden vil være højere. Det kan være at det er et spørgsmål om, hvor præcist dette er bestemt. Det kan godt være at phthalimid egentlig er mindre opløseligt (under 0.1 g/100 mL) end 4-nitrophthalimid, men at bestemmelsen af opløseligheden er mere upræcis, så de kun kan sige at den i hvert fald er under 0.1 g, men at den i virkeligheden er lavere end 0.01 g. Jeg er ikke sikker... :(