Kemi

reaktionsskema for dioxiner

09. juni 2008 af mighej (Slettet)
hej

Jeg skriver opgave om agent orange i kemi og skal have lavet et reaktionsskema for, hvordan det bliver fremstillet. Nogle, som kan hjælpe?

Jeg ved, at agent orange har formeln 2,3,7,8,-tetrachlorodibenzo-p-dioxin, men ellers er ret blank

tak :)

Brugbart svar (0)

Svar #1
10. juni 2008 af Larsendrengen (Slettet)

Agent Orange er IKKE 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin (TCDD).

Det er et herbicid som blev brugt under Vietnam krigen til at rydde skov.

Agent Orange indeholder en 1:1 blanding af 2,4-dichlorophenoxyeddikesyre og 2,4,5-trichlorophenoxyeddikesyre (dvs. som deres n-butyl estre). Men under fremstillingen blev der dannet små mængder af TCDD.

Det er ved syntese af 2,4,5-trichlorophenoxyeddikesyre at TCDD blev dannet. 2,4,5-trichlorophenoxyeddikesyre dannes udfra 2,4,5-trichlorophenol, chloreddikesyre og NaOH i en Williamson ethersynthese. Under de basiske betingelser kan 2,4,5-trichlorophenol reagere med et andet molekyle 2,4,5-trichlorophenol og ringslutte sig til TCDD.

Svar #2
10. juni 2008 af mighej (Slettet)

Tusind tak . så kom der en masse ting på plads i mit hoved, men sidder tilbage med et, måske indelysende, spørgsmål - hvorfor skal ringslutningen mellem 2,4,5-T og 2,4,5-T sker under basiske betingelser?

tak

Brugbart svar (0)

Svar #3
11. juni 2008 af Larsendrengen (Slettet)

Fordi den ringslutning der sker er en såkaldt Nucleophil Aromatisk Substitution. Og phenol-OH er ikke særlig nucleophilt, mens det er anionen (phenolationen), og så kan Cl substitueres.

Skriv et svar til: reaktionsskema for dioxiner

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.