Kemi

carbokation

23. juni kl. 12:53 af sexysofie - Niveau: Universitet/Videregående

Hvorfor er en tert-butyl carbokation mere stabil end en methyl carbokation?

Og hvordan vurderer man generelt ud fra hvad der er mere stabilt?


Brugbart svar (1)

Svar #1
23. juni kl. 23:04 af ChemistryIsKey

tert-butyl carbokationen er mere stabil, fordi den tomme p-orbital på det positivt ladede carbon, bliver stabiliseret via hyperkonjugering fra de nabo-siddende sigma-orbitalerne fra de tre methylgruppers C-H bindinger. Elektrondensiteten fra sigma-orbitalerne doneres til en vis grad til den tomme p-orbital, hvilket virker stabiliserende (jeg vil foreslå, at du googler hyperkonjugering for at få en bedre og mere visuel forklaring :)).

Methyl carbokationen har derimod ingen alkylsubstituenter, så der er ikke mulighed for hyperkonjugering, idet det positivt ladede carbon kun har tre hydrogenatomer bundet til sig.

Som generel regel: Jo mere alkylsubstitueret det positive carbon i en carbokation er, jo mere stabil er den, pga. induktiv elektrondonering fra de nabo-stillede C-H sigma-orbitaler til den tomme p-orbital = Hyperkonjugering :)


Skriv et svar til: carbokation

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.