Kemi

Eksamen

23. januar kl. 18:02 af vSilleBieber - Niveau: Universitet/Videregående

En der kan hjælpe mig med denne reaktion, sidder og læser op til eksamen og kan slet ikke se, hvordan den lige skal løses?

Billed vedhæftet.


Brugbart svar (1)

Svar #1
23. januar kl. 22:23 af Heptan

Reaktionen er en aldol addition-kondensation.

https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/aldol-addition.shtm

LDA er en stærk base, den tager alpha-H'et og så får man et enolat.

Enolater er hårde nukleofile, så den angriber carbonyl carbonatomet C=O på den anden keton i en nukleofil acyl addition.

Derefter (3. reaktionspil) kondenserer intermediatet ved at smide vand og lave en dobbeltbinding. https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/aldol-condensation.shtm


Brugbart svar (1)

Svar #2
23. januar kl. 22:28 af Heptan

Generelt når man får sådan en opgave, kan man slå reagenserne op i en bog med type-reaktioner (i dette tilfælde ville man søge efter noget med 2 stk C=O og LDA), eller man kan prøve at regne det ud logisk.

Logisk ved man at LDA er en stærk base, så den tager det H, som er nemmest at tage. Det giver en enolat, som man ved er nukleofilt. Så er det næste molekyle (2. reaktionspil) jo nok en elektrofil, og så skal man finde de steder hvor molekylet er mest elektrofilt. Der er to carbonatomer som er elektrofile (C=O og beta-C). C=O er en hård elektrofil og beta-C er en blød elektrofil. Da nukleofilen er hård, skal elektrofilen også være hård, så derfor ved man at den angriber på C=O.

HO- er en stærk base, så den angriber i en elimineringsreaktion der fraspalter H2O, således at man får et konjugeret system (konjugerede systemer er favorable).


Skriv et svar til: Eksamen

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.