Kemi

Hydrofil/hydrofob?

21. marts kl. 14:14 af Markus12312 - Niveau: A-niveau

Er en L-form af trypophan vandopløselig mens en D-form er fedtopløselig?


Brugbart svar (0)

Svar #1
22. marts kl. 00:23 af ChemistryIsKey

L og D henviser til stereokemien af tryptophan - altså den rumlige orientering af de forskellige grupper. Det ændrer ikke på de polære egenskaber af molekylet, så L- og D-tryptophan vil være lige opløselige i vand og alle andre solventer :)


Svar #2
22. marts kl. 08:43 af Markus12312

Kan du så forklare mig hvordet det kun er L-formen der kan passere blod-hjerne-barieren?


Brugbart svar (0)

Svar #3
22. marts kl. 14:34 af ChemistryIsKey

Har du fundet ud af, hvordan tryptophan passerer BBB? Er det simpel diffusion eller via transportproteiner eller noget helt tredje? :)


Svar #4
28. marts kl. 16:20 af Markus12312

det er vel via transportproteiner 


Brugbart svar (1)

Svar #5
29. marts kl. 23:10 af ChemistryIsKey

Ja præcis - Aminosyrer er ved fysiologisk pH (omkring 7) ladede, så de kan ikke bare diffundere over cellemembraner. Derfor bliver de transporteret af specifikke transportproteiner, som tillader passage.

Spørgsmålet er så: Hvordan tror du stereokemien påvirker transporten via transportproteiner af aminosyrer, f.eks. tryptophan som du har i det her tilfælde? :)


Svar #6
30. marts kl. 08:45 af Markus12312

hmm bare et gæt. Men transportproteiner er specifikke, så måske at de kun kan tage imod L-formen af tryptophan? - ellers har jeg sørme ingen ide, synes ikke rigtig vi har arbjedet med det


Brugbart svar (1)

Svar #7
30. marts kl. 13:25 af ChemistryIsKey

Lige præcis - Bindingslommer i proteiner er ofte helt vildt specifikke mht. hvilket substrat de binder (ofte vil proteiner kun effektivt binde ét enkelt molekyle!). Bindingslommen er også helt selektiv mht. stereokemi, da dette dikterer, hvordan molekylets rumlige geomtri ser ud. På den måde er det altså kun L-tryptophan som tillades passage, da denne stereoisomer er komplimentær til bindingslommen af transportproteinet. Dette giver også mening, da L-aminosyrer er de 'naturlige' aminosyrer som vi enten selv kan lave (non-essentielle) eller får fra kosten (essentielle), hvorimod man ofte siger, at D-aminosyrer er 'syntetiske' :)


Svar #8
30. marts kl. 14:10 af Markus12312

Ej tusind tak for svar, giver meget god mening!!

Har lige et andet spørgsmål som jeg vil spørge om du kan hjælpe med

Jeg skal finde oxidationstal for serotonin ved den funktionelle gruppe som omdannes senere til en aldehyd. Min problem er bare at den funktionelle gruppe er en amin og jeg ved derfor ikke om jeg bare skal finde OT for N eller om jeg skal finde det for C.

Altså skal det findes for N: 0=N+1+1  => N=-2

Skal det findes for C: 0=C+1+1+N+1+1

Som du kan se vil der være både N og C som er ukendte, hvilket ikke giver mening, men i mine bøger står der at man kun kan finde OT for C-atomet i den funktionelle gruppe som omdannes 


Brugbart svar (1)

Svar #9
30. marts kl. 14:23 af ChemistryIsKey

Hmm jeg tror lige jeg skal forstå spørgsmålet rigtigt - har du evt. en opgavetekst eller et reaktionsskema?

OT for nitrogenet i den primære amin er -3, fordi nitrogen er mere elektronegativt end carbon og derfor er elektronerne i C-N bindingen ikke ligeligt delt (man taler om en polariseret binding).

OT for carbonatomet som er bundet til den primære amin har OT = -1.

Her er en god hjemmeside, som forklarer hvordan man finder oxidationstal af organiske forbindelser: https://www.masterorganicchemistry.com/2011/07/25/calculating-the-oxidation-state-of-a-carbon/

:)


Svar #10
30. marts kl. 14:25 af Markus12312

Men nitrogen har kun 2 h-atomer vil det så ikke være -2?


Brugbart svar (1)

Svar #11
30. marts kl. 14:29 af ChemistryIsKey

Nitrogenet er bundet til 2 H'er og 1 carbon. Da nitrogen er mere elektronegativt end carbon, vil det 'officielt' har mere elektrondensitet og det er lige det der dikterer oxidationstrinnet af et atom. I denne kontekst, kan du altså opfatte carbonatomet som endnu et hydrogen, fordi carbon er mindre elektronegativt end nitrogen :)


Svar #12
30. marts kl. 14:30 af Markus12312

nåår okay mange tak for hjælp!


Brugbart svar (0)

Svar #13
30. marts kl. 14:30 af ChemistryIsKey

Men i den reaktion du har vist på billedet, er det faktisk oxidationstrinnet af carbonatomet du skal kigge på, da oxidationstrinnet for nitrogenet ikke ændrer sig (det er -3 på begge sider af reaktionen :) ).


Svar #14
30. marts kl. 14:33 af Markus12312

Altså for serotonin er OT: 0=C+2-3  =>  C=1  ?


Svar #15
30. marts kl. 14:34 af Markus12312

Og for 5-hydroxy: 0=c+1-2  C=1


Brugbart svar (1)

Svar #16
30. marts kl. 15:15 af ChemistryIsKey

Når du afgør OT, så kigger du kun på den gruppe som ændres.

For serotonin:   R-CH2NH2   (Primær amin)

For 5-hydroxy:   R-CHO    (Aldehyd)

Lad os tage beregningerne herunder. Starter med serotonin (husk at vi allerede har afgjort, at OT for nitrogenet er -3):

     0 = OT(C) + 4 x OT(H) + OT(N) = OT(C) + 4 - 3 ⇔ OT(C) = -1

For 5-hydroxy:

     0 = OT(C) + OT(H) + OT(O) = OT(C) + 1 - 2 ⇔ OT(C) = +1

Så vi ser, at carbon går fra -1 til +1 under reaktionen, svarende til en oxidation, hvor carbon afgiver 2 elektroner :)


Svar #17
30. marts kl. 15:40 af Markus12312

fedt, fortsår det meget bedre nu 


Brugbart svar (0)

Svar #18
30. marts kl. 15:57 af ChemistryIsKey

Godt at høre! Held og lykke med det :)


Skriv et svar til: Hydrofil/hydrofob?

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.