Kemi

Nukleofil

11. juni 2022 af Niels39 - Niveau: A-niveau

Hvordan kan det være at hydrogeniodid er markant ringere som nukleofil reagens?


Brugbart svar (0)

Svar #1
11. juni 2022 af Heptan

Sammenlignet med hvad?


Svar #2
11. juni 2022 af Niels39

Sammenlignet med kaliumiodid


Brugbart svar (0)

Svar #3
11. juni 2022 af Heptan

Det kommer an på elektrofilen og solvent.

Hydrogeniodid er en stærk syre. Kaliumiodid er hverken syre eller base.


Svar #4
11. juni 2022 af Niels39

det er hydrogeniodid som reagere med 2-chlor-N-2,6-dimethylphenylacetamid

opløsningsmidlet er acetonitril


Brugbart svar (0)

Svar #5
12. juni 2022 af Heptan

Acetonitril er et polært aprotisk opløsningsmiddel, så det kan spalte ionforbindelser. Kaliumiodid spaltes til K+ og I-, hvor I- er den aktive nukleofil.

Hydrogeniodid er en kovalent forbindelse, så den spaltes ikke på samme måde. Acetonitril er dog en base, så den kan aktivere I- i syre/base-reaktionen. Jeg har beregnet dissociationen til at være 0,16% hvilket jo er meget lille i forhold til ~100% for kaliumiodid.


Brugbart svar (0)

Svar #6
12. juni 2022 af Heptan

Det var vist forkert at sige 100%, da det åbenbart er lidt forskelligt afhængigt af saltet. https://psiberg.com/protic-vs-aprotic-solvents/

Opløseligheden er 0,5% hvilket stadig er større end 0,16%. https://srdata.nist.gov/solubility/sol_detail.aspx?sysID=78_26


Skriv et svar til: Nukleofil

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.