Kemi

LIDT HJÆLP TIL KEMI

07. november 2006 af E=m*c^2 (Slettet)
Hej!
Der er lige nogle spøgsmål som vi skal overveje inden vi skal gå igang med at lave rapporten så jeg vil lige spørger om hjælp.

ØVELSES VEJLEDNING:

En indledende simpel syntese, der illustrerer den klassiske fremstilling af et amid. Syntesen monitoreres ikke med TLC, men der tages en TLC af det færdige produkt.

(benzylring)COCl + H_2NC_2COOH ---> N-Benzoylaminoeddikesyre (Hippursyre)

NaOH (2,5 g) opløses i 25 mL vand i en 100 mL konisk kolbe. I denne opløsning opløses aminoeddikesyre (glycin) (2,5 g) under kraftig omrøring med magnetomrører. Der tilsættes nu under kraftig omrøring 2,7 g ~ 2,3 mL benzoylchlorid. Når dette er tilsat, tilsættes yderligere 2,3 mL benzoylchlorid. Der dannes en let uklar opløsning med "fedtperler". Opløsningen overføres til et 100 mL bægerglas, og den koniske kolbe skylles efter med ca. 10 mL vand. Der tilsættes 10-15 g is. Under god magnetomrøring tildryppes langsomt konc. HCl, indtil opløsningen er stærk sur på indikatorpapir (ca. 3 mL). Det udskilte stof frafiltreres ved sugefiltrering, og stoffet vaskes på filtret med vand (4 × 15 mL). Der suges indtil al vandet så vidt muligt er fjernet. Bundfaldet refluxes 5 min. i 10 mL chloroform i en 100 mL Erlenmeyer kolbe (konisk kolbe). Opløsningen hensættes til afkøling, hvorefter stoffet frafilteres. Stoffet omkrystalliseres fra ca. 40 mL vand. Udbytte 4 g. Smp. 188-91 °C. Rf 0,20 (methanol:dichloromethan 1:9 V/V)

Så er der lige nogle spørgsmål vi skal overveje før vi går igang med vores forsøg:
Spørgsmål:
1. Opskriv en reaktionsmekanisme for reaktionen.
2. Hvorfor blandes glycin med natriumhydroxid, før benzoylchlorid tilsættes?
3. Hvorfor er det vigtigt at have kraftig omrøring under tilsætningen af benzoylchlorid?
4. Hvorfor sætter man ikke al benzoylchlorid til på én gang?
5. Hvilken forbindelse har man, inden der tilsættes HCl? 6. Hvorfor ekstraherer man med chloroform, inden stoffet omkrystalliseres?

Mine svar!(jeg ved ikke om de er rigtige og der er nogle jeg ikke kan svare på)
1)
Reamktionsmekanismen har jeg skrevet!

2)
Man har en stærk syre og derfor blander man det med en stærk base!

3)
Der dannes 2 faser (hvis magneten ikke køre). Magneten sørger for at skille denne fase.

6)
Cloroform binder alle urenhederne.


Brugbart svar (0)

Svar #1
07. november 2006 af p-forever (Slettet)

Er det bare mig, eller er opgave 6 der ikke?

Brugbart svar (1)

Svar #2
08. november 2006 af Larsendrengen (Slettet)

1) Det må du selv gøre

2) Glycin er ikke en stærk syre !! Man opløser glycin i vandig NaOH for at få frisat NH2 gruppen som er den som skal reagere med benzoylchloridet. Glycin i vand er jo på zwitterionform, og dvs. at man ikke har en fri amin tilstede. Derfor basen !

3) Benzoylchlorid er ikke særlig opløselig i vand, og en god omrøring slår "fedtperlerne" til små perler, dvs. en større overflade som igen medfører hurtigere reaktion.


4) Det kunne man også gøre, for i dette eksempel gør det nemlig ikke noget. Benzoylchlorid hydrolyseres kun meget langsomt i vandig base, hvad man ikke ville forvente. Det står jo i lærerbøger at syrechlorider reagerer hurtigt med vand. Men det er ikke altid tilfældet. Og specielt aromatiske syrechlorider er ret stabile overfor hydrolyse.

5) Der har du Na-saltet af dit produkt som jo er en syre.


6) Virker egentligt overflødigt, da du senere omkrystalliserer dit produkt. Men det kunne være for at vaske evt. små mængder benzoesyre ud (kommer fra hydrolyse af benzoylchlorid)

Svar #3
08. november 2006 af E=m*c^2 (Slettet)

1000 tak larsendrengen!

Vil lige spørger når man afstemmer denne her reaktion om man så for det jeg tror man for:

(benzylring)COCl + H_2NC_2COOH ---> N-Benzoylaminoeddikesyre (Hippursyre)


C_7H_5OCl + C_2H_5O_2_N ----> C_9H_9O_3N + HCl

jeg tror at det er rigtigt, men er ikke 100 % sikker.

Brugbart svar (0)

Svar #4
09. november 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Drop sumformler da de alligevel ikke giver nogen meneing her. Brug kun strukturformler.


PhCOCl + (+)H3N-CH2-COO(-) + NaOH --> PhCO-NH-CH2-COOH + H2O + NaCl

Brugbart svar (0)

Svar #5
09. november 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Nå ja, Ph er en forkortelse for phenyl C6H5-

Svar #6
10. november 2006 af E=m*c^2 (Slettet)

Hej!
Der står i vejledningen afstem reaktionsligningerne, hvor molvægte og anvendte mængder i gram og mol er anvist for alle reagenser.

Så har du hjulpet mig med at afstemme den:

PhCOCl + (+)H3N-CH2-COO(-) + NaOH --> PhCO-NH-CH2-COOH + H2O + NaCl

Hvis vi nu leger at vi får 5 gram Hippursyre. Skal man så regne det ud på følgende måde:

PhCO-NH-CH2-COOH:

m=5 g
M= 179 g/mol
n= m/M = 5 g / 179 g/mol = 0,02793 mol


H2O:
Vi ved at Hippursyre og vand reagere en til en så vi får:
n= 0,02793 mol
M=18 g/mol
m= 0,5027g

NaCl:
Vi ved at Hippursyre og NaCl reagere en til en så vi får:
n= 0,02793 mol
M=58 g/mol
m=1,62 g

NaOH:
Vi ved at Hippursyre og NaOH reagere en til en så vi får:
n= 0,02793 mol
M=39 g/mol
m=1,089 g

og på tilsvarende made for PhCOCl og (+)H3N-CH2-COO(-)

Svar #7
11. november 2006 af E=m*c^2 (Slettet)

Er det rigtigt på den måde jag har lavet det!

Svar #8
11. november 2006 af E=m*c^2 (Slettet)

PASSER DET JEG HAR LAVET SKAL BRUGE DET PÅ MANDAG!!!!1

Brugbart svar (0)

Svar #9
15. november 2006 af unistud2 (Slettet)

Er nu ret sikker på, at reaktionen skal afstemmes med HCl.. ;-)

Brugbart svar (0)

Svar #10
15. november 2006 af unistud2 (Slettet)

Har selv lige lavet den opgave, og jeg ændrer sørme ikke mere. God læselyst

Brugbart svar (0)

Svar #11
08. november 2008 af kiren (Slettet)

hey folkens..

det ser ud til at i har lavet den samme rapport som jeg skal til at lave.. har i evt lyst til at lægge den ud så man kan få nogle tips undervejs?!

mvh kiren


Brugbart svar (0)

Svar #12
06. december 2010 af science1 (Slettet)

Hvor kommer M fra i udregningerne? de 18 g/mol for H2O f.eks?


Skriv et svar til: LIDT HJÆLP TIL KEMI

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.