Den bedste base

I vand:

(CH3)2NH > CH3-NH2 > (CH3)3N > NH3


I gasfase:

(CH3)3N > (CH3)2NH > CH3-NH2 > NH3

Forklaringen på denne forskel er kompliceret.

I gasfase øges basestyrken jo flere methylgrupper der sidder på N. Det forklares så ved at methylgruppen kan donere en lille smule elektrondensitet ind på N, og det gør så N's lonepair "størrere", dvs. mere basisk. Dette gælder dog kun for methyl, ethyl og propylaminerne.

Hvorfor det så forholder sig noget anderledes i vand skyldes solvatisering. Det betyder hvordan solventmolekylerne (her er det vand) lægger sig rundt om de enkelte aminer. Jo bedre ammoniumionen er stabiliseret jo stærkere har basen været (!). Men da methylgrupperne både har en rumlighed og en smule fedtkarakter, så er det altså et kompromis mellem hvor meget elektrondensitet CH3 grupperne kan donere og så hvor godt den korresponderende ammoniumion er stabiliseret. Her viser det sig så at 2 stk methylgrupper er det bedste. Når der kommer en tredie på (trimethylamin), så er det den dårligere solvatisering/stabilisering af Me3NH(+) som gør udslaget.

Håber det gav lidt afklaring.

Mange tak for den gode og meget uddybende forklaring! Det kan bruges :) Jeg skal dog lige slå nogle af ordene op, men jeg tror jeg forstår grundideen.