Kemi
Hvorfor er penicillin V ikke ustabil?
Så vidt jeg har forstået er nogle penicillinformer ustabile pga. indingsvinklerne i den firkantede beta-laktaminring (bindingsvinklerne er 90 grader, og derfor så små, at de magnetiske krafter i atomerne skubber hinanden væk), men i penicillin V skulle noget være forbedret, så den er mere stabil, min undren opstår, fordi betalaktaminringen stadig er der.
Hvorfor?
Svar #1
09. december 2008 af Jean
Jeg har flyttet dette spørgsmål til Kemi, da jeg tror det hører hjemme der.
Svar #2
09. december 2008 af Ramses I (Slettet)
På s. 844 i Organic Chemistry (Graham Solomons, Craig Fryhle) nr. 7 er der tegnet nogle strukturer af 3 forskellige penicilliner.
På den funktionelle gruppe (amid) er der et radikale som for Penilin V er: R=C6H5OCH2-
Du skulle prøve at tegne molekylerne i ChemSketch fra ACD-labs ( det er gratis ) og overføre til 3D.
Du kan også prøve at vurdere om hydrofile og hydrofobe funtionelle grupper kunne have indflydelse på stabiliteten.
Jeg håber jeg har givet dig et par ideér til løsning af opgaven.
Svar #3
10. december 2008 af Larsendrengen (Slettet)
Beta-laktamer (fireleddet amid), er generelt ustabile og vil gerne åbnes for at mindske den enorme ringspænding. Åbningen foregår ved at en nucleophil reagerer på det elektrophile C i C=O under ringåbning.
Når en beta-laktam sidder i et bicyclisk ringsystem, så øges ringspændingen yderligere, med øget ustabilitet til følge.
Ser man på de naturlige vinkler, så vil man se at en fire-ring med en carbonyl i virkelig er spændt til det yderste.
Det har intet med magnetiske kræfter eller om hydrofilicitet etc at gøre.
Svar #4
10. december 2008 af princess-my father is the king of kings (Slettet)
#2 og #3
I er geniale, mange tak
og øh #1 Ja, du har helt ret, min fejl, tak for hjælpen
Skriv et svar til: Hvorfor er penicillin V ikke ustabil?
Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk?
Klik her for at oprette en bruger.