Reaktion igen igen

Forstår ikke helt hvad HBr er til? Er enig i S_N2, og så kan man fx bruge (CH₃)₂NCH₂CH₂I.

Altså jeg foreslå HBr som reagens, idet jeg har med en ester at gøre, som dannes. 

Hvordan kan man vide, at det skal være (CH3)2NCH2CH2I som reagens. Er det noget bestemt man skal se på?

Og mange tak for hjælpen

Det er ikke en ester, men en ether. HBr spalter ethere, så måske er det den modsatte reaktion du har tænkt på?

Du skal bare se på D og se hvad der er "ekstra" i forhold til C. Så tag en saks og klip D i etherbindingen, og tilføj en god udgående gruppe som fx iod eller brom, så den kan bruges i S_N2.

Nårh, jeg vidste ikke at HBr spalter ethere, jeg tænkte der dannes en ether, derfor må det være en HBr og ikke Br. 

Men skal man klippe det væk der er dannet og så tilføje noget andet, som passer med OH i C. I dette tilfælde skal jeg klippe etherbindingen væk, så sættes Br eller I på?

Har jeg forstået det korrekt?

Korrekt. Det behøver ikke specielt at passe med OH i C, det skal bare være noget som enhver nukleofil kan angribe, og der er Br og I gode bud.