Nukleofil substitution - Begrebet "kerneelsker"

Nukleofil betyder den kan lide kerner altså positive ladninger (eller delladninger). En nukleofil substitution kan ske hvis du har et område som er delvist positivt (eller positivt men da vil det tit bare være en addition). F.eks. hvis du har en carbonyl vil dit carbon atom være delvist positivt og derfor er det nemt at foretage en nukleofil substitution. Vi deler nukleofiler substitutioner op i 2 typer:

Sn2 og Sn1 hvor S refererer til substitution n referer til nukelofil og tallet refererer til reaktionsorden.

Ved en Sn1 bliver der dannet en carbocation som intermediat (fx http://www.chemistry-drills.com/icons/18.JPG) altså hvor leaving gruppen (eller den danske mindre brugte betegnelse: den udtrædende gruppe) først forlader stoffet hvorefter nukleofilen påsættes. I en Sn2 er det en flydende overgang hvor på et tidspunkt er både leaving group og nukleofilen bundet let til C-atomet, hvorefter den udtrædende gruppe forlader stoffet og nukleofilen påsættes.

Lg=leaving group

Nu= nukleofil

                  R                               R                                  R

Sn1:     R'-C-Lg    ------>       R'- C(+)         ------>      R'-C - Nu

                 R''                               R''                                R''

               R                                                                                                                                               R'

Sn2    R'-C-Lg           ---->   (R grupper fjernet for at gøre overskuelig)            Nu --C -- Lg   ---->  Nu-C- R

              R''                                                                                                                                              R''

Nu bevæger vi os nok lidt udover pensum men synes lige du skulle have følgende med:

Sn1: Carbocationen er et Sp2 hybridiseret carbon som er plant derfor fås et racemix (lige meget R og S) af produktet

Sn2: Her skal den nukleofile komme bagfra (modsat side af Lg) og derfor vil vi gå (hvis vi går ud fra Lg og Nu har højst prioritet i forhold til R, R' og R'') fra en R til en S form da hele molekylet vil blive presset væk fra den nukleofile.

Det er ærgeligt man ikke kan vedlægge en fil da det er nemmere at vise vha chembiodraw eller til nød chemsketch.