Hvilke reaktioner er det?

Ah - Grignard reaktioner.
Dette er en måde af lave C-C bindinger på.
Jeg tror det letteste er, hvis du læser lidt om Grignard-reaktioner på:
https://en.wikipedia.org/wiki/Grignard_reaction

Alternativt (men mere forvirende) kan du lige få den på dansk: http://da.wikipedia.org/wiki/Grignardreaktion

Det, der (I GROVE TRÆK) sker er:
1) Carbonyl-oxygen i esteren i første molekyle bliver angrebet af grignard-reagensets nucleophile carbon (med en partiel negativ ladning, da den er nabo til Mg).  Dette ring-åbner.
2) Endnu en grignard-reaktion går fra molekyle 2 til 3. Denne gang med dannelse af en alkohol.
3) Den primære alkohol (øverst) bliver protoneret i syren, og bliver en god Leaving-gruppe. Dét carbon som den sidder på, bliver så angrebet af den sekundære alkohol, der sidder under den --> ringslutning
4) Nukleophil aromatisk substitution udskiter Br med cyanid.

er helt enig med dit trin 1 og 2

trin 3 er jeg dog ikke helt enig i, jeg ville som du skriver det mene at er det er en SN2 reaktion (for SN1 er ikke farvorabelt via primære karbokationer, selvom de som denne er resonansstabiliseret) de øvrige kriterier for en SN2 reaktionen, et stærkt nukleofil og en god leavinggruppe er heller ikke opfyldt. Jeg vil i stedet mene at der er tale om en SN1 reaktion med den anden alkohol hvor den tærtiære alkohol protoneres og "falder af" og efterlader en resonansstabiliceret tertiær karbokation (farvorabelt i SN1), herefter angriber den af den primære alkohol (gode nukleofiler i SN1), jeg kan selvfølgelig tage fejl men jeg ville mene at dette SN1 forslag er mere farvorabelt under de givende betingelser, og uanset hvad får man det samme produkt. så det er måske ikke så vigtigt med den præcise rækkefølge når vi snakker A-niveau,

trin 4 er jeg til gengæld helt uenig i, formelt set har du ret det er en substitution af et nukleofil med et andet på en aromatisk ring, men mekanistisk kan det ikke klacificeres som en nukleofil aromatisk substitution, iden nukleofil aromatisk substitutioner på benzenringe enten kan ske efter addition-elimination mekanismen (kræver elektronfattige aromater) eller elimination-additions mekanismen (kræver stærke baser [benzyn kemi]) ingen af disse er opfyldt for dette stof. jeg tror i stedet der er tale om den overgangsmetal katalyserede Rosenmund-von Braun Reaction, det passer i hverftfald med både solvent og reagens (SE: http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/rosenmund-von-braun-reaction.shtm)

Tak for jeres indput, det har helt sikkert sat gang i skruerne deroppe!

Har et par spørgsmål: hvad er 'resonansstabiliceret tertiær karbokation'? Kan du uddybe trin 3 mere lasols? Jeg er lige nået dertil med nukleofil substitution og vi har ikke afsluttet emnet før SRP'en. 

Hvad sker der specifikt med den tærtiere alkohol når den protoneres? Hvad vil det sige at den 'falder af'?

Det trejde molekyle: Den primære alkohol er vi enige om er den øverste og den tærtiere alkohol den nederste. Der er ingen sekundær alkohol vel?

Jeg er i gang med at læse op på Rosenmund-von Braun Reaction, jeg takker!

Hej Lasse!
Jeg var lidt for hurtig i det svar - du har ret :)
Mvh

Så altså i trin 3 omdanner de sure betingelser under reaktionen den dårlige leaving gruppe OH til den gode leaving-gruppe H2O? 

jeg har vedhæftet hvad der sker i trin 3 havde helt overset at carbocationen dannes mellem to aromatiske ringe og dermed skaber konjugation mellem disse så det vil helt sikkert være en SN1 mekanisme der dominere

#2 hvorfor sker der ikke dannelse af en tærtier alkohol under den første Grignard reaktion? Har simpelthen søgt overalt og jeg forstår ikke hvorfor for alt det jeg læser siger at der skal blive en tærtier alkohol men det sker ikke før i det næste grignard reaktion..

du har ret det bør der i princippet også for: når en ester reagere med et grignard dannes en keton som er mere reaktiv end den oprindelig ester og hvis der derfor er mere grignard tilbage vil det reagere med ketonen og give den tærtiære alkohol du efterlyser, der er dog et par smarte tricks til at omgå dette i praksis, det nemmeste kan være at køre med et kæmpe overskud af esteren i forhold til grignard reagens (en kemisk reaktion sker jo først når molekylerne støder sammen) lidt købmandsregning for at illustre:

10 molekyler ester +10 molekyler grignard blandes  når de første støder sammen får vi 9 molekyler ester, 1 molekyle keton og 9 molekyler grignard, det næste molekyle grignard har så 1/10 for at støde ind i ketonen on 9/10 chance for at støde ind i en ny ester, når dette er sket nogle gange så vil sansynligheden for at støde ind i ketonen der samtidig er mere reaktiv blive mere farvorabel

har vi i stedet 1000 molekyler ester til 10 molekyler grignard vil vi i blandingen (når reaktionen har kørt 9 gange) have eksempelvis 991molekyler ester 9 molekyler keton og 1 molekyle grignard  altså sansynligheden for at den støder ind i en ester er 991/1000 og for at den møder en af de dannede ketoner er 9/1000, så rent statistisk bør der næsten ikke dannes tertiær alkohol i den første grignard hvis man køre med et kæmpe overskud af ester og når man så oprenser reaktionen får man overskudet af ester tilbage som man så kan hælde tilbage i en ny portion.

(det ovenstående eksempel er selvfølgelig meget forsimplet men det bassere sig på alm statestik og reaktionskinetik, den mere korrekte forklaring er):

r_keton = k1*[ester]^?*[grignard]^?*[???] og r_{tert alc} = k2*[keton]^?*[grignard]^?*[???] (spørgsmålstegnene anfære at reaktionsordenen ikke er kendt men at hastigheden er proportional med de angivende reaktanter og at der evt kan være andre ting der kan have indflydelse på kinetiken)

vi må antage at k2 >> k1 idet et grignard reagens hellere vil reagere med ketoner end med estere så måden at undgå at reaktionshastigheden for dannelsen af den tærtiære alkohol bliver betydelig er at have meget lav koncentration af ketonen i forhold til esteren: altså hvis vi kan sænke koncentrationen af keton uden betydeligt at sænke koncentrationen af ester vil vi kun få ketonen, og dette kan gøres ved at have et kæmpe overskud af ester (så den samme konklusion men lidt mindre købmandsregning)

håber det gav mening