Kemi

Geometrisk isomeri

15. december 2017 af hhha111 - Niveau: B-niveau

Hej.

Jeg har virkelig brug for hjælp til at løse et par opgaver om geometrisk isomeri.

I hvilke af følgende tilfælde er der mulighed for geometrisk isomeri:

1. 1,1-dichlorpropen

2. 2-methylhex-2-en

3. 3-methylhex-2-en

Det eneste jeg har brug for hjælp til er at få lavet skruturformlerne for dem

Håber der er nogle der vil hjælpe, tak på forhånd

Brugbart svar (0)

Svar #1
15. december 2017 af umolich

1,1-dichlorpropen, ved tryk på 3D kan det let ses at der ikke er mulighed for geometrisk isomeri.

2-methylhex-2-en samme

3-methylhex-2-en mulighed for cis/trans isomeri. Her er det E-formen der er vist, fordi de to "største" grupper sidder overfor hinanden (E for Entgegen, tysk for modsat)

Brugbart svar (0)

Svar #2
15. december 2017 af Heptan

Vedhæftet fil:Geometrisk isomeri.JPG

Brugbart svar (0)

Svar #3
26. januar 2019 af jlj95

Prøver lige her. Jeg sidder med den samme opgave nu- Link 3 i #1, hvordan kan det være E-formen?

Brugbart svar (1)

Svar #4
26. januar 2019 af umolich

Man kigger på på de to carbonatomer der danner dobbeltbindingen. For hver af dem ser man på hvilken gruppe der er størst. Den ene har en methylgruppe og et hydrogen. Methylgruppen er størst. Den anden har en methylgruppe og en længere kæde. Den længere kæde er størst. Sammenlign nu hvor de to største grupper sidder i forhold til hinanden - de sidder modsat, altså Entgegen, altså E.

Brugbart svar (0)

Svar #5
26. januar 2019 af jlj95

Tak -når jamen okay så giver det jo god mening, jeg har bare intet læst om det skulle være de største, troede det skulle være ens grupper, så er det jo klart jeg ikke forstår det :P

Så det er altså ikke når de to methylgrupper modsat, at det er E?

Brugbart svar (0)

Svar #6
26. januar 2019 af jlj95

Eller er det mig der blander cis og Z-E sammen? Cis er det ikke når det så fx. er to ens grupper, og ikke den største?

Brugbart svar (1)

Svar #7
26. januar 2019 af umolich

Cis/Trans bruger man når de to største grupper er ens - hvis de er forskellige kan man ikke bruge cis og trans. Man kan altså IKKE sige at den omtalte struktur er cis fordi de to methylgrupper sidder på samme side.

Brugbart svar (0)

Svar #8
26. januar 2019 af jlj95

Okay tak!- Så det med "største gruppe" er det så faktisk bare det samme i forhold til prioriteringsrækkefølgen til E Z systemet?

Jeg har lidt svært ved at se hvornår E-Z og cis trans adskiller sig, syntes det er lidt dårligt beskrevet i min bog:P

Brugbart svar (0)

Svar #9
26. januar 2019 af jlj95

Jeg er stadig ikke helt med. Så strukturen er altså en Trans-isomer ? Eller kan man slet ikke bruge cis-trans udtrykket i det her tilfælde, så det bare skal være E?

Brugbart svar (1)

Svar #10
26. januar 2019 af Soeffi

#3

Vedhæftet fil:Skærmbillede 2019-01-26 kl. 18.35.52.png

Brugbart svar (0)

Svar #11
26. januar 2019 af jlj95

#10 tak. Jeg er dog kun blevet mere forvirret nu, haha.
I min bog står der at for at kunne bruge cis-trans, skal to af grupperne på hver side af dobbeltbindingen være ens.
Men i 3. Eksempel ligner det at de to grupper der afgør om det er cis/trans, er to forskellige grupper?

Er der ikke en der vil skære det ud i pap for mig, jeg ved ikke om det måske er mig der forvirrer mig selv.

Brugbart svar (1)

Svar #12
26. januar 2019 af umolich

#9
Jeg er stadig ikke helt med. Så strukturen er altså en Trans-isomer ? Eller kan man slet ikke bruge cis-trans udtrykket i det her tilfælde, så det bare skal være E?

Korrekt, man kan ikke bruge cis-trans udtrykket i dette tilfælde, da de største grupper ikke er ens.

Brugbart svar (0)

Svar #13
26. januar 2019 af jlj95

Okay så faldt brikkerne på plads, mange tak!

Brugbart svar (0)

Svar #14
26. januar 2019 af jlj95

#12 Eller..
Så den kan både være en tran, cis, E eller Z isomer. Altså en af delene. Er jeg med nu?

Brugbart svar (1)

Svar #15
26. januar 2019 af umolich

E og Z gælder altid. Cis/trans gælder kun i nogle tilfælde. Normalt vil man dog bruge cis/trans, hvis det er muligt.

Brugbart svar (1)

Svar #16
26. januar 2019 af Soeffi

#11.

Det oprindelige spørgsmål er, om der kan være geometrisk isomeri. Dvs.: hvis man kopierer molekylet og på den ene kopi bytter om på substituenternes placering på det ene af c-atomerne i C=C, vil der så opstå to isomerer?

Det vil der, hvis der er mindst tre forskellige substituenter, og hvis der ikke sidder to ens substituenter på samme C i C=C.

Angående E/Z- og cis/trans-isomeri, så er dette en løs betegnelse for geometrisk isomeri. Strengt taget er E/Z og cis/trans navngivningsmetoder for geometriske isomerer, hvor det første system kan bruges altid, mens det andet kun kan bruges til at navngive geometriske isomerer, hvor der er tre forskellige substituenter, men ikke fire.

Skriv et svar til: Geometrisk isomeri

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.