Kemi

Geometrisk isomeri

26. januar 2019 af jlj95 - Niveau: B-niveau

Jeg sidder med opgaven her: 

I hvilke tilfælde er der mulighed geometrisk isomeri

3) 3-Methylhex-2-ene

Det er jeg kommet frem til der er, da der er en methylgruppe på hver side af dobbeltbindingen, så der skulle være mulighed for cis-trans-isomeri (tror jeg).

Men nu blev jeg lidt forvirret, da jeg søgte svar på nettet:

Jeg forstår ikke helt de her strukturer jeg har fundet, sådan jeg havde forstået det, så ville Z formen være den hvor CH3 var ud for hinanden, på begge sider af dobbeltbindingen, altså svarende til cis-formen? Eller er der noget jeg har misforstået? Her ser det ud til at være omvendt, altså i Z formen, der sidder methylgrupperne på tværs af hver side? links herunder:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5357248#section=Top

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3-methyl-2-hexene#section=3D-Conformer

tak 


Brugbart svar (0)

Svar #1
26. januar 2019 af mathon

\small \begin{array}{lllll} \end{array}       

                                       \small \small \begin{array}{lllll} \small R-\overset{\overset{CH_3}{|}}{C_3}=\overset{\overset{C_1H_3}{|}}{C_2}&&\textup{Z-form} \\\\ \small R-\overset{\overset{CH_3}{|}}{C_3}=\underset{\underset{C_1H_3}{|}}{C_2}&&\textup{E-form} \end{array}        

                  


Svar #2
26. januar 2019 af jlj95

Ja lige præcis. Men i de to links syntes jeg det er stik modsat, eller er det bare mig?


Svar #3
26. januar 2019 af jlj95

hvis man ser den der hedder E, ligner den hvad jeg forstår til at skulle være Z? Eller er det mig der læser et eller andet forkert?


Svar #4
26. januar 2019 af jlj95

fx den her jeg har vedhæftet, hvordan kan det være E, når  CH3'erne sidder på den måde?

Vedhæftet fil:Udklip.PNG

Brugbart svar (0)

Svar #5
26. januar 2019 af mathon

           \small \begin{array}{llll} \textup{Z(usammen)}&&\textup{p\aa \ samme side af planet indeholdende dobbeltbindingen}\\ \textup{E(ntgegen)}&&\textup{p\aa \ modsat side af planet indeholdende dobbeltbindingen}\\ \end{array}


Svar #6
26. januar 2019 af jlj95

Men den jeg har sendt, den skulle være E, men der sidder CH3'erne jo plant på samme side?  


Brugbart svar (1)

Svar #7
26. januar 2019 af mathon

#6

...lægger du en plan gennem dobbeltbindingen, sidder H og CH3 da på hver sin side af planen dvs
   E(ntgegen).


Svar #8
26. januar 2019 af jlj95

Jeg er godt helt med på det, men det er selve de to links der forvirrede mig, så enten er det mig der har misforstået hvordan man læser de strukturer, ellers er de vel forkerte?

Den som skulle forestille og være E-formen, ligner for mig Z-formen, da begge methylgrupper sidder plant der. Det er det jeg ikke kan forstå?


Svar #9
26. januar 2019 af jlj95

Når på den måde, jeg troede det var i forhold til de to methylgrupper det med E og Z formen nemlig :)


Brugbart svar (1)

Svar #10
26. januar 2019 af mathon

...det er i forhold til en tænkt plan indeholdende dobbeltbindingen (strukturformlen er jo ikke tegnet rumligt)


Svar #11
26. januar 2019 af jlj95

Jeg kan simpelhen stadig ikke forstå det :P Der er også en rumlig struktur på begge links, som også syntes at være stik modsat af hvad jeg troede?

ved cis skal der være to ens grupper på samme sider af planet, og ved trans skal de være på hver sin side, ikke?


Svar #12
26. januar 2019 af jlj95

H-C=C-CH2

    I    I

 CH3   CH3

Sådan her ser E ud på linket, sådan som jeg forstår det. Er det forkert?

Og F ser sådan her ud=

CH3-C=C-CH2

         I    I

        H   CH3


Brugbart svar (1)

Svar #13
27. januar 2019 af mathon

Du forstår det forkert:

I begge tilfælde sidder grupperne sammen neden under dobbeltbindingens plan.

Begge er derfor Z-form

I F er substituenterne sat i forkert rækkefølge.


Skriv et svar til: Geometrisk isomeri

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.