Procaine base?

a) Den er noget tricky, men jeg mener dog, at N-atomet i den tertiære amin må være den stærkere base, og ræsonnementet er, at det lonepair, som sidder på N fra -NH₂-gruppen ikke er nær så "ledigt" til at kunne danne en binding til en hydron som lonepairet på R-N-R₂-gruppen, netop på grund af den elektrontiltrækkende induktive effekt, som det aromatiske elektronsystem danner. Problemet er så bare, at fordi der er tale om en tertiær amin, så forekommer der også stor sterisk hindring - elektronskyerne fra de tre R-grupper er simpelthen hindringer for hydronen, der skal binder sig til N-atomet. Jeg tror dog ikke dette kan være mere svækkende for basestyrken end den induktive effekt.
Summa summarum må N-atomet fra den tertiære amin være den mest basiske af de to.

b) Udnyt her to ting: 1) Konklusionen fra forrige opgave og 2) princippet om, at en stærk syre altid vil reagere med den stærkeste base i en given opløsning og vice versa.
Da vi fra forrige opgave ved, at N-atomet fra den tertiære amin er den stærkeste base, må HCl - den stærke syre - derfor reagere med denne; resultatet er, at N-atomet får dannet en binding til et H, samt at den følgeligt får en positiv ladning (fordi den har en valenselektron i underskud). Der dannes hermed et salt, hvor Cl-ionen danner ionbinding til det nu positivt ladede N-atom i H-N⁺-R₃.

c) Nej, procaine er ikke chiralt, da det ingen chirale centre/asymmetriske C-atomer har. Derfor vil det være optisk inaktivt.  

Tak for hjælpen, men jeg har  ikke forstået hvorfor teritær amin er den stærkeste base. Kan du forklare det på en anden måde? :)

#2

Du skal tænke det på denne måde; det, der afgør et atoms basestyrke, er jo hvor let atomet har ved at danne en binding til en hydron (H⁺). For at kunne gøre dette, skal atomet have et lonepair, dvs. et ubunden elektronpar, som kan danne en binding til hydronen. Med andre ord kan vi også sige, at atomets basestyrke afhænger af, hvor "ledigt" dets ledige elektronpar er; jo mere ledigt det er, des større chance for hydronbinding og dermed des stærkere base.

Det der nu bestemmer ledigheden af et atoms lonepair, er, hvilke grupper der er bundet til atomet; specielt kigger man efter elektrontiltrækkende (negativ induktiv) eller elektrondonerende grupper (positiv induktiv). Det er ikke noget I får noget om på gymnasiet, så det behøver du ikke tænke på, hvordan fungerer. Men konsekvenserne af disse grupper er dog det vigtige; for følgeligt vil et atom, der er bundet til en elektrontiltrækkende gruppe (som fx en aromatisk ring) have en mindre basisk karakter i forhold til et atom, der ikke er.

I dette tilfælde har vi netop en aromatisk ring, der "stjæler" lonepairet fra den primære amin, hvilket gør at den vil have en mindre tendens til at danne hydronbindinger end den tertiære amin.

Nu forstår jeg det. Det hjalp meget. Tusind tak for hjælpen :)