Kemi

Alkohol fremstillet vha. addition?

07. januar 2006 af appelsin (Slettet)
Hvis man fremstiller ethanol vha. ethen og vand, kommer det så til at smage som 'normalt' alkohol, alkohol, der er fremstillet vha. gæringsprocessen?

Brugbart svar (0)

Svar #1
07. januar 2006 af Dr. MolBio (Slettet)

Hej, jeg har kun hørt om fremstilling af ethanol industrielt vha. ethylene og vand:

H2C=CH2 + H2O --> CH3CH2OH

Denne rekation har en carbocation som intermediate. Og additionen af vand til en usymmetrisk alkene følger Markovnikovs regel.
I rekationen virker H3PO4 (svovlsyre) som katalysator, men desværre skal reaktionen udføres ved 250 grader celsius.

Svar #2
07. januar 2006 af appelsin (Slettet)

#1
Hmm, ifg. wikipedia er det det samme:
http://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene
"Ethylene (or IUPAC name ethene)..."

Men du har stadigvæk ikke besvaret mit spørgsmål: Smager alkohol fremstillet ved additionsreaktion ligesom "den normale" fremstilling ved gæring??

Brugbart svar (0)

Svar #3
07. januar 2006 af Dr. MolBio (Slettet)

Heh, ups... tja..

Vores smagsreceptorer kan ikke kende forskel på alkohol fremstillet vha. gæringsprocessen eller kemisk.

Forskellen ligger jo blot i at gæringsprocessen også efterlader en masse sukker og andre smagsstoffer, som vi kan smage, og disse giver vodka, tequila, whisky osv. forskelligt smag, men hvis man fjernede alle disse smagsstoffer, ville alt alkohol smage af det samme...

Svar #4
07. januar 2006 af appelsin (Slettet)

Okay.
Jeg kan bare huske i folkeskolen, hvor vi bryggede alkohol af bagegær. Føj, det smagte ulækkert. Resten af dagen rendte alle rundt med gærånde.

Brugbart svar (0)

Svar #5
07. januar 2006 af frodo (Slettet)

Og hvis det ikke var fordi reaktionen mellem ethen og vand gav en masse uønskede biprodukter, ville den være udemærket til at putte i sin vodka.

forresten er det ikke nok med høj temperatur. højt tryk er også påkrævet

Svar #6
07. januar 2006 af appelsin (Slettet)

#5 Hvad kan biprodukterne være?

Brugbart svar (0)

Svar #7
07. januar 2006 af Dr. MolBio (Slettet)

Jeg kan helle ikke se hvad biprodukterne skulle være, da både ethylene og vand er nucleophile... dvs. stækt carbocation intermediate..

Svar #8
07. januar 2006 af appelsin (Slettet)

#7
nucleophile???
carbocation intermediate???

Svar #9
07. januar 2006 af appelsin (Slettet)

#8
Okay, lige meget, kan fundet nogle wiki-artikler om det.

Brugbart svar (0)

Svar #10
07. januar 2006 af Dr. MolBio (Slettet)

Ups, sorry

det er den mekanisme som alkohol bliver dannet på...

den hedder "syre-katalyseret hydration af en alkene", en carbocation er et mellemprodukt som ikke kan isoleres...

Brugbart svar (0)

Svar #11
07. januar 2006 af Larsendrengen (Slettet)

H3PO4 er phosphorsyre og IKKE svovlsyre.

Om ethanol bliver fremstillet via gæring eller addition af vand til ethen-gas, er fuldstændig ligegyldigt. Ethanol er ethanol. Grunden til at det fra gæringen smagte dårligt er fordi det ikke har været oprenset tilstrækkeligt. Der dannes også andre alkoholer i gæringsprocessen, som f.eks. 1-propanol, butanoler (forskellige isomere), pentanoler (forskellige isomere).


Ethanol fra addition af vand til ethen-gas giver faktisk meget ren ethanol uden de store biprodukter, hvilket gør at det er nemmere at oprense. Industrielt anvendes ethanol fra begge kilder, og det er et spørgsmål om man har adgang til store mængder naturgas, hvor ethen-gassen kommer fra, eller om man har masser af sukker/korn.


De katalysatorer man anvender ved additionsprocessen er typisk overgangsmetaller fra 4 periode (typisk Palladium, Pd).


Ja, ethanol fra den ene eller anden proces smager af det samme, da det er det samme. Kun et spørgsmål om oprensning.

Brugbart svar (0)

Svar #12
07. januar 2006 af frodo (Slettet)

ved enhver kemisk reaktion, kan andre reaktioner også finde sted. Man kunne således forestille sig, at ethenen ville reagere med den anvendte katalysator (afhængigt af hvad det er). carbokationen ville vel egentlig også kunne reagere med endnu et molekyle ethen, altså starte en polymerisation,
Man kunne forestille sig, at under de temmelig hårde reaktionsbetingelser, ville molekylerne kunne gå i stykker, hvor methanol måske kunne blive dannet.

Der er altså en grund til at det ikke er lovligt at putte ethanol fremstillet på den måde i drikkevarer.

Brugbart svar (0)

Svar #13
08. januar 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Ethyl-carbocationen eksisterer ikke frit, og det er kun rent tekstbogskemisk at man tegner den og anvender den.

Selvfølgelig kan der være andre reaktionsveje, men i dette tilfælde kører reaktionen med meget højt udbytte og renhed, hvilket tyder på få sideveje.

Ethanol er stadig ethanol, og om man anvender den ene eller anden batch fra ethen-gas eller gæring er ligemeget. Det er et spørgsmål om oprensning som jeg før har nævnt. Du vil aldrig kunne skelne om det kommer fra den ene eller anden kilde.

Skriv et svar til: Alkohol fremstillet vha. addition?

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.