Kemi

hjælp til svære kemiopg.

05. december 2006 af cs (Slettet)

Hej er der nogen der vil hjælpe med disse opgaver. Har selv et bud til nogle af dem, men synes godt nok de er svære.

1)Første opgave lyder at jeg skal nummerere følgende stoffer efter stigende reaktivitet ovrfor elektrofil aromatisk substitution

jeg har benzenringen,
en benzenring med methylether på (kan ikke rigtig navngive den muligvis 1-phenyl-methylether.)
og så benzenringen med nitrit på (NO2)

Men så ville jeg mene at den hvor benzenringen kun er alene, er den mindst reaktive, da den er meget stabil , mens den mest stabile må være 2, da O har et ledigt elektronpar, som kan reagerere. Men derudover skal jeg svare på de sandsynlige produkter ved en Friedelcraft acylering med acetylchlorid (CH3COCl) og aluminumchlorid.

2) Explain why the displacement of OH in an alcohol by Br is carrid out under acidic conditions.

Håber nogen har tid til at hjælpe

På forhånd mange tak.

Brugbart svar (0)

Svar #1
05. december 2006 af frodo (Slettet)

1) nitrobenzen er mindst reaktivt, dernæst kommer benzen, og slutteligt methoxybenzen.

2) kig på de dirigerende egenskaber af de funktionelle grupper.

3) er det hele spørgsmålet. Ingen detaljer?

Svar #2
05. december 2006 af cs (Slettet)

3. ja, ingen detaljer men så i opg b. skal jeg foreslå produkter ved hver skridt i følgende reaktion.

CH3CH2CH2CCH -> 1. Na 2. brombutan.

Og så står der

Why does the OH group need to b protected before the following reaction i carried out.

CH3CH2CH2CCH -> 1. Na 2. 4-brom-2-butanol.

Brugbart svar (0)

Svar #3
05. december 2006 af frodo (Slettet)

3) okay men så er svaret fordi det er en nucleofil substitution. H2O er en bedre leaving group end -OH

en alkyn + Na giver alkynens anion, og så vil jeg gætte på en elimination med 2-brombutan, da R-C(-) er en meget stærk base.

OH-gruppen vil sikkert protonere anionen af alkynen inden den ønskede reaktion er sket

Svar #4
05. december 2006 af cs (Slettet)

tak for hjælpen

Brugbart svar (0)

Svar #5
06. december 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Alkyn-anionen er en god nucleophil og den reagerer selvfølgelig også derefter. Ellers er det nok den mest tåbelige base at anvende til E2 reaktioner jeg endnu har set.

R-CCH + Na --> R-CC-Na

R-CC-Na + Br-CH2-CH2-CH2-CH3 --> R-CC-CH2-CH2-CH2-CH3

I den anden med alkoholen på, så skal den beskyttes da eller alkyn-anionen vil deprotonere OH og så skal man anvedne endnu et ækvivalent alkyn for at få reaktionen til at køre.

Brugbart svar (0)

Svar #6
06. december 2006 af frodo (Slettet)

nu anvender du jo også 1-brombutan. Der er det klart at der substitueres. Jeg læste det som 2-brombutan, men det står egtl ikke specificeret hvilken der er tale om.

Vil man ikke kunne få elimination hvis der anvendes 2-brombutan.

Brugbart svar (0)

Svar #7
06. december 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Man kan ikke udelukke lidt elimination, men alkynanioner er rigtig gode nucleophiler, modsat f.eks. sp3 carbanioner.

Men solventet er meget afgørende for graden af elimination, og hvis man virkelig vil fremtvinge ren Sn2, så er f.eks. THF tilsat 10% HMPA er rigtig godt udgangspunkt. HMPA er et solvent man ofte anvender kun som co-solvent, og det øger solventets evne til at solvatisere f.eks. Na+ og derved gør anionen mere reaktiv.

Brugbart svar (0)

Svar #8
06. december 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Og ja nu kan jeg se at "cs" havde skrevet 2-brombutan, selvom det var noget sjusket skrevet.

Men senere anvendes der jo en 1-brom-3-butanol (hvis man lige omskriver navnet lidt). Og det var derfor jeg pr. automatik antog at det var 1-brombutan. Ellers er det egentlig lidt meningsløst at sammenligne to reaktioner, hvis de to alkylhalider er forskellige. De skulle begge være enten 1-brom... eller 2-brom...

Brugbart svar (0)

Svar #9
06. december 2006 af Larsendrengen (Slettet)

Ved nærmere nærlæsning står der faktisk kun "brombutan" i #2. Tallet "2" refererer til andet reaktionstrin.

1) først reaktion med Na

2) reaktion med "brombutan", og her formodes (det gør jeg) det at være 1-brombutan.

Skriv et svar til: hjælp til svære kemiopg.

Du skal være logget ind, for at skrive et svar til dette spørgsmål. Klik her for at logge ind.
Har du ikke en bruger på Studieportalen.dk? Klik her for at oprette en bruger.