Subs. v. cykliske forbindelser

1) Du får bromeret din phenol, og den er svær at styre for man får både ortho og parabromeret (ikke metabromering), og du kan heller ikke undgå dibromering, kræver andre bromeringsreagenser som er betydelig mildere.

2) Lige præcis i det eksempel du nævner er der faktisk en asymmetrisk C atom, der hvor OH gruppen sidder. Dvs. at molekylet er chiralt (=spejlbilledisomeri).

3) Nitrering af phenol som giver mono-nitro, igen kun ortho + para. De kan så adskilles ved simpel vanddampdestillation, hvor ortho-nitrophenol kan destilleres over med damp, mens para-nitrophenol bliver tilbage. Forklaringen skyldes deres forskellige damptryk pga. inter/intramolekylær hydrogenbinding og dets indflydelse på damptrykket.
Hvis kun mono-nitro ønske skal nitrering foregå i fortyndet vandig salpetersyre (ingen svovlsyre er nødvendig). Ved koncentreret HNO3 (ca. 68%) får man indført flere nitrogrupper og picrinsyre (2,4,6-trinitrophenol) vil være hovedprodukt, meget kraftig gult stof + eksplosivt.

Mange tak for de gode svar! :)
Jeg vil dog gerne have uddybet noget:

1) + 3) Ok. Er der nogen speciel grund til, at OH-gruppen ikke bliver substitueret med Br eller NO2? Og hvis det ikke er for indviklet, så må du også meget gerne forklare hvorfor substituenterne ikke kan sidde i metastilling

2) Jeg har lavet en fejl der. Det er meningen at dobbeltbindingen skal sidde på samme C som OH, så det rigtige navn er cyclohex-1-en-1-ol. Vil der være cis/trans-isomeri?

OH i phenol sidder rigtig fast og kan ikke umiddelbart substitueres ligesom det kan i alkoholer.

Grunden til at man ikke får meta-produktet, skal forklares vha. resonansstrukturer og det er svært her.

Det forklares ganske godt her, selv om det er på engelsk:

http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/benzrx1.htm

Cyclohex-1-en-1-ol eksisterer ikke da det er dens tautomere form --> cyclohexanon som er den mest stabile form.

Tager vi det hypotetiske eksempel, nemlig at det skulle eksistere, så kan C-C=C-C kun være i cis-formen, da trans-formen vil være alt for spændt. tager man cyclehexen som er en stabil væske, så findes den kun i cis-formen, men ved bestråling med passende UV-lys (dvs. bestemt bølgelængde), så kan trans-cyclohexen genereres i den exciterede tilstand, men er ekstremt kortlivet (nogle ganske få nanosekunder).

Man skal helt op til cycloocten før trans-formen kan fremstilles og er stabil. Det sjove ved denne forbindelse er at den er chiral, selvom der ikke er nogle asymmetriske C atomer i. Det er dog nok lidt uden for dit pensum ;-)

Ok, jeg prøver lige at se på det. Det ligger dog udenfor vores pensum, sååå...

men tusind tak for forklaringerne. Nogen gange er det nok at vide, at der findes en forklaring *derude* :p