Spektroskopi opgaver

For den første opgave (opgave 8) får du direkte at vide, at stoffet kan dannes ved en addition af vand til 2-propen-1-ol. Hvis du er smart kan du hurtigt se, at produktet kun har 2 mulige strukturer (1,2-propanediol eller 1,3-propanediol). I 1H-NMR spektret for denne opgave burde du kunne tyde alene ud fra quinteten ved ~1,85 ppm hvilken af de to stoffer, som du har med at gøre (tænk på, at det passer med 4 nabo-protoner, som er ens).

For opgave 9 får du at vide at stoffet er ukendt, men er dannet ud fra en reaktion mellem en syre og en alkohol - med andre ord skal du have en ester.

IR-spektret viser ingen stræk lige over 3000 cm^-1 så carbon, der har protoner substitueret, er alifatiske carbon (aka mættede carbon atomer). Du har ingen karakteristiske toppe i 3200-3600 cm^-1 området, men du har en skarp top ved ~1700 cm^-1 så du kan forvente der er i molekylet højst sandssynligvist ikke er protiske oxygen/nitrogen-forbindelser. Til gengæld viser toppen ved 1700 at du har din ester. Der er også C-O stræk i fingerprint-området.

1H-NMR: singlet ved 3,5 ppm (~3H), triplet ved 2,25 ppm (~2H), sextet ved 1,65 ppm (~2H) og triplet ved 0,80 ppm (~3H). Sextet svarer til at kunne se 5 nabo H og passer med et fragment på CH₃-CH₂-CH₂ . De to tripletter passer med de to andre dele af det angivne fragment og singletten ved 3,5 ppm passer nogenlunde med at være lokaliseret ved siden af en ester som CH₃-CO-O-. Et bud på stoffet ville være propyl acetate.

På samme måde burde du kunne løse de resterende to opgaver. Brug IR-spektret til at finde karakteristiske stræk og NMR spektret til at angive mulige fragmenter fra molekylet. Når du sætter tingene sammen kan du komme med et eller flere bud, hvorfra du kan argumentere for den ene frem for den anden.

Men hvilke af de to isomere er der tale om i opgave 8, hvordan skal jeg finde ud af det?

Ideelt kan du forvente følgende:

1,2-propanediol vil i ¹H-NMR give signalerne: to dupletter og en sekstet fra protoner på carbon og to brede singletter fra alkoholerne.

1,3-propanediol er symmetrisk og vil i ¹H-NMR give signalerne: en triplet med integral omkring 2 (4H) og en quintet med integral omkring 1 (2H) fra protoner på carbon og én bred singlet fra alkoholerne.

.

Prøv at tegne de to molekyler og angive, hvad du forventer at se i NMR spektrum. Det skulle gerne være i overensstemmelse med det, jeg angav.